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Merck

U5625

Sigma-Aldrich

Uridin-5′-diphosphoglucuronsäure Ammoniumsalz

98-100%

Synonym(e):

UDP-GlcA, UDPGA, Uridin-diphosphat-glucuronsäure Ammoniumsalz, Uridin[5′]diphospho[1]-α-D-glucopyranosuronsäure Ammoniumsalz

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H22N2O18P2 · xNH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
580.29 (free acid basis)
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

Saccharomyces cerevisiae
enzyme from bovine liver (catalase)
enzyme from rabbit muscle (LDH)

Assay

98-100%

Form

powder

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

N.O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]([C@H]1O)C(O)=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(=O)NC3=O

InChI

1S/C15H22N2O18P2.H3N/c18-5-1-2-17(15(26)16-5)12-9(22)6(19)4(32-12)3-31-36(27,28)35-37(29,30)34-14-10(23)7(20)8(21)11(33-14)13(24)25;/h1-2,4,6-12,14,19-23H,3H2,(H,24,25)(H,27,28)(H,29,30)(H,16,18,26);1H3/t4-,6-,7+,8+,9-,10-,11+,12-,14-;/m1./s1

InChIKey

WMWKTCPGFOEPBD-YGIWDPDDSA-N

Allgemeine Beschreibung

Uridin-5′-diphosphoglucuronsäure (UDPGA) ist ein Kofaktor, der intrazellulär durch die katalytische Wirkung der UDP-Glucosedehydrogenase aus UDP-Glucose und Nikotinamidadenindinukleotid (NAD+) synthetisiert wird. Die Konzentration von UDPGA in einer Reihe von Leberpräparaten liegt zwischen 0,3 und 0,5 mM.

Anwendung

Uridin-5′-diphosphoglucuronsäure-Ammoniumsalz wird in der Initiierung des UDP-Glucuronosyltransferase(UDGPT)-Assays in Richtung von 14C-Testosteron im Leberprotein S9 verwendet. Es ist für die Verwendung im UDGPT-Assay geeignet.

Biochem./physiol. Wirkung

Uridin-5′-diphosphoglucuronsäure (UDGPA) ist der Glucuronsäure-Donor für die Konjugation von Bilirubin im endoplasmatischen Retikulum.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Lingzhi Wang et al.
Oncotarget, 8(25), 41572-41581 (2017-02-06)
SN-38, the active metabolite of irinotecan, and histone deacetylase inhibitors (HDACis) such as belinostat, vorinostat and panobinostat, have all been shown to be deactivated by glucuronidation via UGTs. Since they all compete for UGTs for deactivation, we aimed to investigate
Hongbo Xie et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 47(9), 785-792 (2016-09-08)
1. Ursolic acid (UA) and oleanolic acid (OA) may have important activity relevant to health and disease prevention. Thus, we studied the activity of UA and OA on UDP-glucuronosyltransferases (UGTs) and used trifluoperazine as a probe substrate to test UGT1A4 activity.
Shupeng Yang et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 65(33), 7217-7227 (2017-07-25)
After being incubated with animal and human liver microsomes, metabolites of phase I and II were investigated. A comparison was performed by ultrahigh performance liquid chromatography-quadrupole/time-of-flight coupled to mass spectrometry (UHPLC-Q/TOF). Consequently, a total of four phase I metabolites and
Identification of quercetin glucuronides in human plasma by high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry
Wittig J, et al.
Journal of Chromatography. B, Biomedical Sciences and Applications, 753(2), 237-243 (2001)
Seasonal testosterone UDP-glucuronosyltransferase activity and biliary steroids in Eurasian perch: Response to leachate exposure
Linderoth M, et al.
Ecotoxicology and Environmental Safety, 68(1), 49-56 (2007)

Artikel

The presence of multiple functional groups and stereocenters in complex carbohydrates makes them challenging targets for the organic chemist.

Glycosyltransferases were initially considered to be specific for a single glycosyl donor and acceptor, which led to the one enzyme-one linkage concept. Subsequent observations have refuted the theory of absolute enzymatic specificity by describing the transfer of analogs of some nucleoside mono- or diphosphate sugar donors.

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