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G1046

Sigma-Aldrich

[6]-Gingerol

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

3-Decanon, 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (5S)-, 5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanon, 6-Gingerol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H26O4
CAS-Nummer:
23513-14-6
Molekulargewicht:
294.39
MDL-Nummer:
MFCD00210507
UNSPSC-Code:
12352205
PubChem Substanz-ID:
329799719
NACRES:
NA.25

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98% (HPLC)

Lagerbedingungen

protect from light
under inert gas

Löslichkeit

methanol: 1 mg/mL, clear, colorless

Anwendung(en)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCCCC[C@H](O)CC(=O)CCc1ccc(O)c(OC)c1

InChI

1S/C17H26O4/c1-3-4-5-6-14(18)12-15(19)9-7-13-8-10-16(20)17(11-13)21-2/h8,10-11,14,18,20H,3-7,9,12H2,1-2H3/t14-/m0/s1

InChIKey

NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N

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Allgemeine Beschreibung

[6]-Gingerol is implicated in apoptosis, cell cycle regulation, cytotoxic activity and inhibition of angiogenesis. It prevents serotonin release and platelet aggregation. Gingerol has immunomodulatory, antiapoptotic, antihyperglycemic, antilipidemic and antiemetic properties.

Anwendung

[6]-Gingerol has been used:
  • to study its effects on transient receptor potential (TRP) channels
  • to study its effects on experimental models of non-alcoholic steatohepatitis
  • to determine its effects on microsomal prostaglandine E2 synthase 1 (mPGES-1), glycogen synthase kinase 3β (GSK-3β) and β-catenin pathway in A549 cell line
  • to analyse the effects of 6-Shogaol (6-SG) on diabetic nephropathy (DN) in db/db mice

Biochem./physiol. Wirkung

In Ingwer (Zingiber officinale) gefundene bioaktive Verbindung mit antioxidativer Aktivität, wirkt entzündungshemmend und als Antitumormittel. [6]-Gingerol senkt proinflammatorische Zytokinfreisetzung durch Makrophagen. Es inhibiert COX-2-Expression durch die Blockierung der Aktivierung von p38 MAP-Kinase und NF-kappaB in Phorbolester stimulierter Maushaut.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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Effects of ginger and its pungent constituents on transient receptor potential channels
Kim YS, et al.
International Journal of Molecular Medicine, 38(6), 1905-1914 (2016)
Poovvathingal Haris et al.
International journal of biological macromolecules, 113, 124-131 (2018-02-20)
6-Gingerol [5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) decan-3-one], the bio-active ingredient of the popular Indian spice ginger (Zingiber officinale Roscoe), is well-known for its pharmacological and physiological actions. The potent antioxidant, antiemetic, antiulcer, antimicrobial, analgesic, hypoglycemic, antihypertensive, antihyperlipidemic, immunostimulant, anti-inflammatory, cardiotonic, and cancer prevention activities
[6]-Gingerol dampens hepatic steatosis and inflammation in experimental nonalcoholic steatohepatitis
Tzeng TF, et al.
Phytomedicine, 22(4), 452-461 (2015)
Effect of Herbal Supplement-Drug Interactions on Therapeutic Drug Monitoring
Chin AC and Baskin LB
Therapeutic Drug Monitoring, 417-445 (2012)
Revealing the effect of 6-gingerol, 6-shogaol and curcumin on mPGES-1, GSK-3beta and beta-catenin pathway in A549 cell line
Eren D and Betul YM
Chemico-Biological Interactions, 258, 257-265 (2016)
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NF-κB and Inflammation

Chronic inflammation is an underlying factor in the development and progression of many of the chronic diseases of aging, such as arthritis, atherosclerosis, diabetes, and cancer.

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