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Merck

EDS

Sigma-Aldrich

Ethylendiamintetraessigsäure

anhydrous, BioUltra, ≥99% (titration)

Synonym(e):

EDTA, Edathamil, Ethylendinitrilo-tetraessigsäure, Ethylendinitrilotetraessigsäure

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About This Item

Lineare Formel:
(HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
292.24
Beilstein:
1716295
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
eCl@ss:
39030907
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Qualität

anhydrous

Qualitätsniveau

Produktlinie

BioUltra

Assay

≥99% (titration)

Form

powder

Eignung der Reaktion

reagent type: chelator

pH-Wert

2.5 (23 °C, 10 g/L)

mp (Schmelzpunkt)

250 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

water: soluble 0.4 g/L at 20 °C

SMILES String

OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O

InChI

1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)

InChIKey

KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) ist ein substituiertes Diamin und eine vielseitige Verbindung für Haushalts- und Industrieanwendungen. EDTA cheliert divalente Metallkationen wie Calcium, Magnesium, Zink, Kupfer und Mangan durch die Bildung von Metall-EDTA-Komplexen. Sie findet Anwendung in Reinigungsprodukten und Detergensformulierungen. In der Papier- und Zellstoffindustrie wird EDTA eingesetzt, um die schädliche Wirkung von Metallionen auf Bleiche zu minimieren. Durch Entfernen der divalenten Calcium- und Magnesiumkationen aus der äußeren Membran fungiert EDTA als antibakterieller Wirkstoff und sorgt für die Freisetzung von Lipopolysaccharid aus der Membran, sodass Bakterien anfällig für bakterizide Mittel werden. Freie EDTA wirkt sich schädlich auf die Fortpflanzung und Entwicklung von Säugetieren aus. EDTA kann Ionen aus Ablagerungen chelieren, die zu Atherosklerose, Krebs- und Herzerkrankungen beitragen können. Durch Reduzierung der radikalen Reaktionen und Oxidationsvorgänge kann sie zur Überwindung von Zellmembranverletzungen beitragen. Sie bindet an Calcium und reduziert bei Krebspatienten das Risiko einer Hyperkalzämie. Die transmembrane Ammonium-EDTA-Gradientenmethode fördert die Wirkstoffabgabe, indem Wirkstoffretention und Wirksamkeit der Therapeutika erhöht und Zytotoxizitätswerte gesenkt werden.

Anwendung

EDTA hat folgende Anwendungen:
  • als Medienzusatz in Embryokulturen unter Verwendung von SOFC1-Medium (synthetische Eileiterflüssigkeit Kultur 1)
  • für die Inkubation von EpCAM+-Zellen mittels Fluoresceinisothiocyanat (FITC) konjugierten Antikörpern für Zellsortierungsanalysen
  • zur Vorbehandlung von Einzelzellsuspensionen von dendritischen Zellen aus der Milz für die Zellsortierung mit magnetischen Beads

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The application of EDTA in drug delivery systems: doxorubicin liposomes loaded via NH4EDTA gradient
Song Y, et al.
International journal of nanomedicine, 9, 3611-3621 (2014)
Effect of the absence or presence of various protein supplements on further development of bovine oocytes during in vitro maturation
Ali A and Sirard M
Biology of Reproduction, 66(4), 901-905 (2002)
Repetitive injections of dendritic cells matured with tumor necrosis factor alpha induce antigen-specific protection of mice from autoimmunity
Menges M, et al.
The Journal of Experimental Medicine, 195(1), 15-22 (2002)
The phenotypes of pluripotent human hepatic progenitors
Schmelzer E, et al.
Stem Cells, 24(8), 1852-1858 (2006)
EDTA: the chelating agent under environmental scrutiny
Oviedo C and Rodriguez J
Quimica nova, 26(6), 901-905 (2003)

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