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Merck

857521P

Avanti

N-Octanoyl-L-Homoserinlacton

(S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)octanamide, powder

Synonym(e):

N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-octanamid, C8-HSL

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H21NO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
227.30
Beilstein:
8148282
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
NACRES:
NA.25

Assay

>99% (TLC)

Form

powder

Verpackung

pkg of 1 × 10 mg (857521P-10MG)
pkg of 1 × 50 mg (857521P-50MG)

Hersteller/Markenname

Avanti Research - A Croda Brand

Lipid-Typ

bacterial lipids

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C1OCC[C@@H]1NC(CCCCCCC)=O

InChI

1S/C12H21NO3/c1-2-3-4-5-6-7-11(14)13-10-8-9-16-12(10)15/h10H,2-9H2,1H3,(H,13,14)/t10-/m0/s1

InChIKey

JKEJEOJPJVRHMQ-JTQLQIEISA-N

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Allgemeine Beschreibung

N-Octanoyl-L-homoserine lactone (C8-HSL) is a N-acyl homoserine lactone (N-acyl-HSL). It is highly nonpolar.

Biochem./physiol. Wirkung

N-Octanoyl-L-homoserine lactone (C8-HSL) is produced by many gram-negative bacteria like Pseudomonas fluorescens, Ralstonia solanacearum, Vibrio fischeri, and Yersinia pseudotuberculosis. In Escherichia coli, C8-HSL is encoded by the gene Ytb1. Generally, these homoserine lactones (HSLs) are quorum sensing signaling molecules. HSLs play a key role in biofilm formation. They function as an autoinducer molecule and involved in cell to cell communication depending on cell density population.
Quorum-sensing signal generation

Verpackung

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (857521P-10MG and 857521P-50MG)

Rechtliche Hinweise

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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A hierarchical quorum-sensing system in Yersinia pseudotuberculosis is involved in the regulation of motility and clumping.
Atkinson S, et al.
Molecular Microbiology, 33(6), 1267-1277 (1999)
Characterization of N-acylhomoserine lactones produced by bacteria isolated from industrial cooling water systems.
Okutsu N, et al.
Sensors, 16(1), 44-44 (2016)
P D Shaw et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 94(12), 6036-6041 (1997-06-10)
Many Gram-negative bacteria regulate gene expression in response to their population size by sensing the level of acyl-homoserine lactone signal molecules which they produce and liberate to the environment. We have developed an assay for these signals that couples separation

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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