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Merck

358002

Sigma-Aldrich

(3aR)-(+)-Sclareolid

97%

Synonym(e):

(+)-Norambreinolide

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H26O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
250.38
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

powder

Optische Aktivität

[α]20/D +47°, c = 2% in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

124-126 °C (lit.)

SMILES String

[H][C@@]12CC[C@@]3(C)OC(=O)C[C@]3([H])[C@@]1(C)CCCC2(C)C

InChI

1S/C16H26O2/c1-14(2)7-5-8-15(3)11(14)6-9-16(4)12(15)10-13(17)18-16/h11-12H,5-10H2,1-4H3/t11-,12+,15-,16+/m0/s1

InChIKey

IMKJGXCIJJXALX-SHUKQUCYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Sclareolide is a diterpenoid compound mainly used in the perfume industry for its amber like odor.

Anwendung

(3aR)-(+)-Sclareolide may be used in the total syntheses of bioactive compounds such as (+)-chloropuupehenone, (+)-chloropuupehenol, cyslabdan, acuminolide and 17-O-acetylacuminolide. It may also be used in the preparation of γ-bicyclohomofarnesal, an ambergris odorant.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Analysenzertifikate (COA)

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Synthesis of Acuminolide and 17-O-Acetylacuminolide from (+)-Sclareolide.
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Superacid cyclization of homo-and bishomoisoprenoid acids.
Vlad PF, et al.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 27(3), 246-249 (1991)
Total syntheses of (+)-chloropuupehenone and (+)-chloropuupehenol and their analogues and evaluation of their bioactivities.
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The Journal of Organic Chemistry, 69(18), 6065-6078 (2004)
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Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 64(9), 1370-1377 (2016)

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