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Sigma-Aldrich

5,6-Dihydro-2H-pyran-2-on

technical grade, 90%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H6O2
CAS-Nummer:
3393-45-1
Molekulargewicht:
98.10
Beilstein:
1610
MDL-Nummer:
MFCD00010439
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24855858
NACRES:
NA.22

Qualität

technical grade

Assay

90%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.483 (lit.)

bp

103 °C/10 mmHg (lit.)

Dichte

1.139 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C1OCCC=C1

InChI

1S/C5H6O2/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1,3H,2,4H2

InChIKey

QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one catalyzed by a chiral phosphine-copper iodide catalyst has been reported.

Anwendung

5,6-Dihydro-2H-pyran-2-one has been used in the preparation of:
  • (1aR,5aR,5bS,6S,7S)-6,7-di-tert-butoxy-5-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydropyran
  • 4-(phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one

Piktogramme

Flame
GHS02

Signalwort

Warning

H-Sätze

H226

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 3

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

114.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

46 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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Conjugate addition of diethylzinc to a, ?-unsaturated lactones catalyzed by copper-phosphite complexes.
Yan M, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 2, 115-116 (2000)
D Socha et al.
Carbohydrate research, 336(4), 315-318 (2001-12-01)
(1aR,5aR,5bS,6S,7S)-6,7-Di-tert-butoxy-5-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydropyran (8) prepared by (1,3)-dipolar cycloaddition of the cyclic nitrone 6 derived from tartaric acid to 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one (7) was transformed into indolizidine 11 via a sequence of reactions involving methanolysis of the lactone ring, intramolecular alkylation of the nitrogen atom
Rhodium-catalyzed asymmetric 1, 4-addition of arylboron reagents to α,β-unsaturated esters.
Takaya Y, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 10(20), 4047-4056 (1999)
Fabrizio Carta et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 22(1), 267-270 (2011-12-06)
The inhibition of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) with (thio)coumarins has been recently reported (Maresca et al., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3057). Here we demonstrate that a series of γ- and δ-(thio)lactones also act as

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