Direkt zum Inhalt
Merck
Alle Fotos(2)

Dokumente

214981

Sigma-Aldrich

Diisobutylaluminiumhydrid -Lösung

1.0 M in THF

Synonym(e):

DIBAH, DIBAL

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
Alle Fotos(2)

About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
CAS-Nummer:
1191-15-7
Molekulargewicht:
142.22
Beilstein:
4123663
MDL-Nummer:
MFCD00008928
UNSPSC-Code:
12352001
eCl@ss:
38120609
PubChem Substanz-ID:
24852859
NACRES:
NA.22

Form

liquid

Qualitätsniveau

200

Eignung der Reaktion

reagent type: reductant

Konzentration

1.0 M in THF

bp

65 °C

Dichte

0.866 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

InChIKey

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

Suchen Sie nach ähnlichen Produkten? Aufrufen Leitfaden zum Produktvergleich

Anwendung

Diisobutylaluminiumhydrid-Lösung (1 M in THF) ist ein leistungsstarkes Reduktionsmittel. Es kann in den folgenden Reaktionen eingesetzt werden:
  • Synthese von trans-Alkenisosteren geschützter Dipeptide.
  • Zur Erzeugung von Bis(1,5-cyclooctadien)nickel(0) (Ni(cod)2) in situ, welche die Konjungataddition von Ethenyltributyltin an 2-Propenal katalysieren kann, um tert-Butyldimethyl[((E)-1,4-pentadienyl)oxy]silan zu bilden.
  • Reduktion von Arylpropiolatestern, um den entsprechenden Propargylalkohol zu erhalten.

Wird in der Pd-katalysierten reduktiven Debrominierung sekundärer Alkylbromide eingesetzt. O-Debenzylierung und Ringöffnung perbenzylierter Furanoside. Praktische In-situ-Bildung von HZrCp2Cl aus ZrCp2Cl2 und DIBAL-H.

Verpackung

Mehrwegbehälter-Optionen anzeigen.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014,EUH019

Lagerklassenschlüssel

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

1.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles

Analysenzertifikate (COA)

Suchen Sie nach Analysenzertifikate (COA), indem Sie die Lot-/Chargennummer des Produkts eingeben. Lot- und Chargennummern sind auf dem Produktetikett hinter den Wörtern ‘Lot’ oder ‘Batch’ (Lot oder Charge) zu finden.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

A stereocontrolled synthesis of trans-alkene isosteres of dipeptides.
Spaltenstein A, et al.
Tetrahedron Letters, 27(19), 2095-2098 (1986)
Damien Webb et al.
Organic letters, 14(2), 568-571 (2011-12-31)
A continuous flow system for the multiparameter (flow rate, temperature, residence time, stoichiometry) optimization of the DIBALH reduction of esters to aldehydes is described. Incorporating an in-line quench (MeOH), these transformations are generally complete in fewer than 60 s. Mixing
Hidetsura Cho et al.
The Journal of organic chemistry, 75(3), 627-636 (2009-12-31)
A systematic investigation of the reductive ring-expansion reaction of cyclic ketoximes fused to aromatic rings with diisobutylaluminum hydride (DIBALH) is described. This reaction regioselectively afforded a variety of five- to eight-membered bicyclic heterocycles or tricyclic heterocycles containing nitrogen neighboring an
D J Kopecky et al.
The Journal of organic chemistry, 65(1), 191-198 (2000-05-18)
An optimized protocol for the DIBALH reductive acetylation of acyclic esters and diesters is described. This reductive acetylation procedure allows a wide variety of esters to be converted into the corresponding alpha-acetoxy ethers in good to excellent yields. It was
J Marco-Contelles et al.
Carbohydrate research, 335(1), 63-70 (2001-09-13)
The reaction of DIBALH with bis(heteroannulated)-pyranosides containing the perhydrofuro[2,3-b]pyran moiety is described. The hydride attack at the anomeric carbon (C-9a) resulted in the exclusive tetrahydrofuran ring opening. The selectivity of this reaction has been evaluated as other benzylidene acetals built
Alle zugehörigen Dokumente anzeigen

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.