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Sigma-Aldrich

N-ossido di trimetilammina

purum, ≥99.0% (NT)

Sinonimo/i:

TMANO

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)3NO · 2H2O
Numero CAS:
Peso molecolare:
111.14
Beilstein:
3612927
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Grado

purum

Livello qualitativo

Saggio

≥99.0% (NT)

Forma fisica

crystals

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: oxidant

Punto di fusione

95-99 °C (lit.)
95-99 °C

Stringa SMILE

O.O.C[N+](C)(C)[O-]

InChI

1S/C3H9NO.2H2O/c1-4(2,3)5;;/h1-3H3;2*1H2
PGFPZGKEDZGJQZ-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

La trimetilammina N-ossido (TMAO) è un osmolita anfifilico capace di contrastare gli effetti denaturanti di urea, pressione e ghiaccio e di stabilizzare le proteine.

Applicazioni

La trimetilammina N-ossido diidrato può reagire con composti cluster carbonilici metallici di transizione e attivare lo spostamento di CO convertendo i ligandi di CO in biossido di carbonio.
Reagente per:
  • Scissione del legame C-H
  • Reazioni di ossidazione (ossidante)

  • Agente decarbonilante per reazioni senza solvente

Altre note

Ossidante per la cis-ossidazione catalitica OsO4 delle olefine con ingombro sterico; preparazione del composto instabile, cristallino anidro

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Cluster synthesis. 10. Reaction of Os3 (CO) 10 (. mu. 3-S) with trimethylamine N-oxide dihydrate. Syntheses and structural characterizations of Os3 (CO) 8 (NMe3)(. mu.-OH)(. mu. 3-S)(. mu.-H) and the six-atom-chain cluster Os6 (CO) 18 (. mu.-OH)(. mu. 4-S)(. mu. 3-S)(. mu.-H).
Adams RD, et al.
Inorganic Chemistry, 25(8), 1122-1127 (1986)
Counteraction of urea by trimethylamine N-oxide is due to direct interaction.
Meersman F, et al.
Biophysical Journal, 97(9), 2559-2566 (2009)
J.A. Soderquist et al.
Tetrahedron Letters, 27, 3961-3961 (1986)
Trimethylamine N-oxide promoted reactions of manganese, molybdenum and tungsten carbonyl complexes.
Blumer DJ, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 173(1), 71-76 (1979)
Complex formation in aqueous trimethylamine-N-oxide (TMAO) solutions.
Hunger J, et al.
The Journal of Physical Chemistry B, 116(16), 4783-4795 (2012)

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