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Sigma-Aldrich

Ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate

technical, ≥90% (GC)

Sinonimo/i:

Glyoxylic acid ethyl ester trimethylenemercaptal

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H12O2S2
Numero CAS:
20462-00-4
Peso molecolare:
192.30
Beilstein:
1424352
Numero CE:
243-838-4
Numero MDL:
MFCD00006657
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24867377
NACRES:
NA.22

Grado

technical

Saggio

≥90% (GC)

Indice di rifrazione

n20/D 1.539 (lit.)
n20/D 1.541

P. eboll.

75-77 °C/0.2 mmHg (lit.)

Densità

1.22 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CCOC(=O)C1SCCCS1

InChI

1S/C7H12O2S2/c1-2-9-6(8)7-10-4-3-5-11-7/h7H,2-5H2,1H3
ANEDZEVDORCLPM-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate is an α-keto acid equivalent and bulky equivalent of acetate. It participates in syn-selective aldol reactions. It can be prepared from the reaction of ethyl diethoxyacetate and 1,3-propanedithiol in the presence of BF3/Et2O. Asymmetric oxidation of ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate by Modena protocol has been reported to afford trans bis-sulfoxide in 60% yield. Carbanion from ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate may be employed for the preparation of α-keto esters.

Pittogrammi

Flame
GHS02

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H226

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

131.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

55 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Eliel EL and Hartmann AA.
The Journal of Organic Chemistry, 37(3), 505-506 (1972)
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Flippin LA and Dombroski MA.
Tetrahedron Letters, 26(25), 2977-2980 (1985)
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Lissel M.
Synthetic Communications, 11(4), 343-346 (1981)
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Lerner LM.
The Journal of Organic Chemistry, 41(12), 2228-2229 (1976)
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Bates GS and Ramaswamy S.
Canadian Journal of Chemistry, 58(7), 716-722 (1980)
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