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Sigma-Aldrich

Ethyl 4,4,4-trifluorocrotonate

98%

Sinonimo/i:

Ethyl 4,4,4-trifluoro-2-butenoate

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About This Item

Formula condensata:
CF3CH=CHCO2C2H5
Numero CAS:
406-10-0
Peso molecolare:
168.11
Numero MDL:
MFCD00009903
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24856340
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

98%

Forma fisica

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.3601 (lit.)

P. eboll.

114-115 °C (lit.)

Densità

1.125 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CCOC(=O)\C=C\C(F)(F)F

InChI

1S/C6H7F3O2/c1-2-11-5(10)3-4-6(7,8)9/h3-4H,2H2,1H3/b4-3+
ZKRJCMKLCDWROR-ONEGZZNKSA-N

Descrizione generale

The Michael reaction between ethyl 4,4,4-trifluorocrotonate and a Ni(II) complex of the Schiff base of glycine with (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone was studied.

Applicazioni

Ethyl 4,4,4-trifluorocrotonate was used in the synthesis of (2S,3S)-3-methyl- and (2S,3S)-3-trifluoromethylpyroglutamic acid. It undergoes diastereoselective Michael addition reaction with ethyl crotonate.

Pittogrammi

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H226,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

78.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

26 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificati d'analisi (COA)

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Stereochemically defined C-substituted glutamic acids and their derivatives. 1. An efficient asymmetric synthesis of (2S, 3S)-3-methyl-and-3-trifluoromethylpyroglutamic acids.
Soloshonok VA, et al.
Tetrahedron, 55(41), 12031-12044 (1999)
An efficient asymmetric synthesis of (2S,3S)-3-trifluoromethylpyroglutamic acid.
Tetrahedron Letters, 38(27), 4903-4904 (1997)

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