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SML1795

Sigma-Aldrich

Tenofovir

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(R)-9-(2-Phosphonomethoxypropyl)adenine, (R)-PMPA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H14N5O4P
Numéro CAS:
147127-20-6
Poids moléculaire :
287.21
Numéro MDL:
MFCD00943794
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
329826070
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -20 to -26°, c = 0.5 in 1 M HCl

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 2 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OP(CO[C@H](C)CN1C2=NC=NC(N)=C2N=C1)(O)=O

InChI

1S/C9H14N5O4P/c1-6(18-5-19(15,16)17)2-14-4-13-7-8(10)11-3-12-9(7)14/h3-4,6H,2,5H2,1H3,(H2,10,11,12)(H2,15,16,17)/t6-/m1/s1

Clé InChI

SGOIRFVFHAKUTI-ZCFIWIBFSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Tenofovir has a low oral bioavailability. Hence, it is available as a prodrug called tenofovir disoproxil fumarate. Once ingested, tenofovir disoproxil fumarate is hydrolyzed to tenofovir and phosphorylated. This is then incorporated into the viral DNA which leads to chain termination. Tenofovir is also effective against hepatitis B virus.
Tenofovir is a nucleotide analogue reverse transcriptase inhibitor (nRTI) that causes premature termination of DNA transcription. Tenofovir is an antiretroviral used for HIV treatment and prevention.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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B L Robbins et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 42(3), 612-617 (1998-03-28)
Bis(isopropyloxymethylcarbonyl) 9-R-(2-phosphonomethoxypropyl)adenine [bis(POC)PMPA] has been identified as a novel prodrug of PMPA. The anti-human immunodeficiency virus activity of bis(POC)PMPA was >100-fold greater than that of PMPA in both an established T-cell line and primary peripheral blood lymphocytes. This improved efficacy
Kevin R Robertson et al.
AIDS (London, England), 30(15), 2315-2321 (2016-06-23)
The objective was to determine whether maraviroc (MVC) has unique neurocognitive benefits in the context of initial antiretroviral therapy (ART). Randomized, double-blind, placebo-controlled, 48-week trial. Participants were enrolled in US AIDS Clinical Trials Group clinical trial sites. Total 262 ART-naive
Tracy P Trang et al.
Expert opinion on drug safety, 15(9), 1287-1294 (2016-07-09)
Tenofovir disoproxil fumarate (TDF) and emtricitabine (FTC) are nucleoside reverse transcriptase inhibitors approved as pre-exposure prophylaxis (PrEP) against human immunodeficiency virus (HIV). Prophylactic TDF-based regimens have been shown to reduce the risk of HIV infection by 74 to 92% among

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