Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(4)

Documents

P8386

Sigma-Aldrich

Phenylbutazone

Synonyme(s) :

4-Butyl-1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(4)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H20N2O2
Numéro CAS:
50-33-9
Poids moléculaire :
308.37
Numéro CE :
200-029-0
Numéro MDL:
MFCD00005500
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277729
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Pf

106-108 °C (lit.)

Solubilité

ethanol: 50 mg/mL, clear, colorless to light yellow

Chaîne SMILES 

CCCCC1C(=O)N(N(C1=O)c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C19H20N2O2/c1-2-3-14-17-18(22)20(15-10-6-4-7-11-15)21(19(17)23)16-12-8-5-9-13-16/h4-13,17H,2-3,14H2,1H3

Clé InChI

VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... CYP2C9(1559) , PTGIS(5740) , PTGS1(5742) , PTGS2(5743)

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

Phenylbutazone has been used:
  • as a hepatotoxin in transgenic zebrafish line (LiPan) hepatotoxin assay
  • as a standard in high-performance liquid chromatography-ultraviolet (HPLC-UV) method
  • as an anti-inflammatory compound in hen′s egg chorioallantoic membrane test (HET-CAM assay)

Actions biochimiques/physiologiques

Phenylbutazone is a hepatotoxin and binds to plasma proteins. It is used to treat inflammation in horse. Phenylbutazone has potential to treat ankylosing spondylitis. It has therapeutic potential to treat myotonic dystrophy type 1 (DM1) by inducing muscle blind-like protein 1 (MBNL1) expression. It also favors the expression of muscle chloride channel in skeletal muscles.

Substrats

Non-steroidal anti-inflammatory compound; inhibitor of cyclooxygenase that is also a substrate for peroxidation by cyclooxygenase.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Phenylbutazone induces expression of MBNL1 and suppresses formation of MBNL1-CUG RNA foci in a mouse model of myotonic dystrophy
Chen G, et al.
Scientific Reports, 6, 25317-25317 (2016)
Amit Verma et al.
European journal of medicinal chemistry, 43(5), 897-905 (2007-09-18)
The broad and potent activity of 4-thiazolidinones has established it as one of the biologically important scaffolds. This article is an effort to highlight the importance of the 4-thiazolidinones in the present context and promise they hold for the future.
Phenylbutazone purity challenge
McRae G, et al.
Analytical and Bioanalytical Chemistry, 408(12), 3051-3053 (2016)
J H Foreman et al.
Equine veterinary journal. Supplement, (38)(38), 601-605 (2011-05-27)
Objective blinded efficacy data during exercise are lacking on the use of single-dose i.v. nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) before, during and after exercise. Single i.v. doses of either phenylbutazone (PBZ) or flunixin meglumine (FM) would prove more efficacious than negative
J H Foreman et al.
Equine veterinary journal. Supplement, (40)(40), 12-17 (2011-12-07)
Using an adjustable heart bar shoe model of foot pain, the objective of this study was to test the hypothesis that the combined use of phenylbutazone (PBZ) and flunixin meglumine (FM) would prove more efficacious in alleviating lameness than either
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique