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M7765

Sigma-Aldrich

1-Oleoyl-rac-glycerol

≥99%

Synonyme(s) :

MG(18:1(9Z)/0:0/0:0)[rac], 1-(cis-9-Octadecenoyl)-rac-glycerol, rac-Glycerol 1-monooleate, DL-α-Monoolein, Glyceryl cis-9-octadecenoate, Monoolein

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2CHOHCH2OH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
356.54
Numéro Beilstein :
1728976
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

synthetic (organic)

Description

non-ionic

Pureté

≥99%

Forme

powder

Pf

35 °C

Groupe fonctionnel

ester

Type de lipide

neutral glycerides

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)OCC(O)CO

InChI

1S/C21H40O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(24)25-19-20(23)18-22/h9-10,20,22-23H,2-8,11-19H2,1H3/b10-9-

Clé InChI

RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N

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Description générale

1-Oleoyl-rac-glycerol is a monoglyceride, obtained from natural oils and fats. It contains two alcohol groups that are reactive. It is soluble in chloroform and hexane. It can be crystallized from hexane.

Application

1-Oleoyl-rac-glycerol has been used:
  • to mix with the sample by two-syringe method, to achieve lipidic cubic phase in crystallization technique
  • as a substrate for monoglyceride (MG) lipase assay
  • in the preparation of MG solution for the measurement of in vitro MG hydrolase activity

Actions biochimiques/physiologiques

1-Oleoyl-rac-glycerol shows both inhibition and anti-inhibition action on the lipoprotein lipase mediated triglyceride hydrolysis.
Monoolein (1-Oleoyl-rac-glycerol) is used in the development of monoolein-based nanoparticulate liquid dispersions as possible vehicles for drug delivery.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

309.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

154.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Recent Advances in Environmentally Compatible Polymers: Cellucon?99 Proceedings, 205-205 (2001)
Tuo Zhang et al.
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Structure of the agonist-bound neurotensin receptor
White JF, et al.
Nature, 490(7421), 508-508 (2012)
Measurement of lipolysis
Methods in Enzymology, 538, 171-193 (2014)
Biophysical effects of monoglycerides in membrane systems, 16-16 (1995)

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