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Sigma-Aldrich

Rubrene

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

Naphthacene, Rubrene, 5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C42H28
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
532.67
Numéro Beilstein :
1917339
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
Nomenclature NACRES :
NA.21

Qualité

sublimed grade

Niveau de qualité

Pureté

≥99% (HPLC)

Activité optique

[α]/D

Perte

0.5% TGA, > 250 °C (weight loss)

Pf

330-335 °C (lit.)

Solubilité

THF: soluble
chloroform: soluble
toluene: soluble

λmax

299 nm

Fluorescence

λex 221-227 nm; λem ≥35000 nm (in 0.005g/l, Heptane)
λex 296-302 nm; λem ≥95000 nm (in 0.005g/l, Heptane)
λex 457-463 nm; λem ≥5000 nm (in 0.005g/l, Heptane)
λex 485-491 nm; λem ≥9000 nm (in 0.005g/l, Heptane)
λex 520-526 nm; λem ≥9000 nm (in 0.005g/l, Heptane)
λem 553 nm±10 nm in THF

Énergie orbitale

HOMO 5.4 eV 
LUMO 3.2 eV 

λ

in THF

Absorption UV

λ: 299 nm±5 nm Amax

Chaîne SMILES 

c1ccc(cc1)-c2c3ccccc3c(-c4ccccc4)c5c(-c6ccccc6)c7ccccc7c(-c8ccccc8)c25

InChI

1S/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/h1-28H

Clé InChI

YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N

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Application

5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacene, also known as Rubrene, can be used in studies such as organic electronics and optoelectronics. Rubrene is widely used as an organic emitter material in OLED devices due to its high photoluminescence quantum yield and excellent electroluminescent properties. It emits intense red-orange light, making it suitable for red-emitting OLEDs. It exhibits excellent charge transport properties, allowing it to be used as an organic semiconducting material in OFET devices. Rubrene has been studied for potential applications in organic photovoltaic devices. It can be used in research areas in photovoltaics and sensors.
5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacene, also known as Rubrene, is a solution-processable small molecular semiconductor. It is often used in chemiluminescence research and transition metal complex ligation. In OLED devices. it′s used as yellow fluorescent dopant.
Reagent for chemiluminescence research and for transition metal complex ligation.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Sarah Wieghold et al.
The journal of physical chemistry letters, 11(3), 601-607 (2020-01-03)
Recent advances in perovskite-sensitized photon upconversion via triplet-triplet annihilation (TTA) in rubrene have yielded several unanswered questions about the underlying mechanism and processes occurring at the interface. In particular, the near-infrared perovskite emission is not significantly quenched and a rapid

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