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Sigma-Aldrich

(+)-Valencene

technical, ≥70%

Synonyme(s) :

(3R,4aS,5R)-4a,5-Dimethyl-3-isopropenyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H24
Numéro CAS:
4630-07-3
Poids moléculaire :
204.35
Numéro Beilstein :
3539153
Numéro CE :
225-047-6
Numéro MDL:
MFCD00075884
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
57652542
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical

Pureté

≥70%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D +100±25°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.504 (lit.)

Point d'ébullition

274 °C (lit.)

Densité

0.92 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@@H]1CCC=C2CC[C@H](C[C@@]12C)C(C)=C

InChI

1S/C15H24/c1-11(2)13-8-9-14-7-5-6-12(3)15(14,4)10-13/h7,12-13H,1,5-6,8-10H2,2-4H3/t12-,13-,15+/m1/s1

Clé InChI

QEBNYNLSCGVZOH-NFAWXSAZSA-N

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Description générale

(+)-Valencene is a sesquiterpene, which contains decalin framework and two methyl-bearing stereocenters. It is an aroma component of citrus fruit.

Application

(+)-Valencene can be used as a precursor to prepare:
  • (+)-Nootkatone (a sesquiterpene) by dark singlet oxygenation.
  • Benzoyloxyvalencene by reacting with tert-butyl peroxy benzoate via Kharasch−Sosnovsky allylic oxidation method.
  • (+)-Lineariifolianone, a natural product.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H304

Classification des risques

Asp. Tox. 1

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

212.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

100 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Journal of Experimental Botany, 67(14), 4105-4115 (2016)
One-Pot Synthesis of (+)-Nootkatone via Dark Singlet Oxygenation of Valencene: The Triple Role of the Amphiphilic Molybdate Catalyst.
Hong B, et al.
Catalysts, 6(12), 184-184 (2016)

Protocoles

GC Analysis of Sweet Orange Essential Oil on SLB®-5ms (10 m x 0.10 mm I.D., 0.10 µm), Fast GC Analysis

GC Analysis of Sweet Orange Essential Oil on SLB®-5ms (10 m x 0.10 mm I.D., 0.10 μm), Fast GC Analysis

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