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Chloro(pentamethylcyclopentadienyl)(cyclooctadiene)ruthenium(II)

Name: Chloro(pentamethylcyclopentadienyl)(cyclooctadiene)ruthenium(II)
Brand: ALDRICH

Synonyme(s) :

Cp*RuCl(cod), 1,5-Cyclooctadiene, ruthenium complex, Chloro(1,5-cyclooctadiene)(η⁵-pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium, Chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):

C₁₈H₂₇ClRu

Numéro CAS:

92390-26-6

Poids moléculaire :

379.93

Numéro MDL:

MFCD07369035

Code UNSPSC :

12161600

ID de substance PubChem :

24884896

Nomenclature NACRES :

NA.22

Pertinence de la réaction

core: ruthenium
reagent type: catalyst

Pf

143-147 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES

Cl[Ru].C1CC=CCCC=C1.C[C]2[C](C)[C](C)[C](C)[C]2C

InChI

1S/C10H15.C8H12.ClH.Ru/c1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3;1-2-4-6-8-7-5-3-1;;/h1-5H3;1-2,7-8H,3-6H2;1H;/q;;;+1/p-1/b;2-1-,8-7-;;

Clé InChI

MQMQNIQJGNBEMG-ONEVTFJLSA-M

Application

Chloro(pentamethylcyclopentadienyl)(cyclooctadiene)ruthenium(II) is a homogeneous catalyst for the formation of carbon-carbon and carbon-heteroatom bonds.
It can be used:

To catalyze cyclotrimerization of alkynylboronates, propargyl alcohols, and terminal alkynes to form arylboronate, which in turn undergoes palladium(II)-catalyzed carbonylation to form highly substituted phthalides.
To catalyze C-C coupling of norbornenes and norbornadiene with alkynes to form [2 + 2] cycloadducts.
In combination with 2-diphenylphosphinoethylamine-potassium tertiary butoxide to form a ternary catalyst system that can catalyze fast racemization of chiral non-racemic sec-alcohols.
To synthesize new organoruthenium complexes with phosphorus-based ligands such as bis(phosphino)amines.
To catalyze the addition of organic disulfides to alkenes leading to vic-dithioethers.

Pictogrammes

GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H261

Conseils de prudence

P231 + P232 - P422

Classification des risques

Water-react 2

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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First Transition-Metal Complex Catalyzed Addition of Organic Disulfides to Alkenes Enables the Rapid Synthesis of v icinal-Dithioethers

Kondo T, et al.

Journal of the American Chemical Society, 121(2), 482-483 (1999)

Ruthenium (II) chemistry of phosphorus-based ligands, Ph2PN(R)PPh2 (R= Me or Ph) and Ph2PN(Ph)P(E)Ph2 (E= S or Se). Solution thermochemical study of ligand substitution reactions in the Cp′ RuCl (COD)(Cp′= Cp, Cp*; COD= cyclooctadiene) system

Balakrishna MS, et al.

Journal of Organometallic Chemistry, 599(2), 159-165 (2000)

Rapid racemization of chiral non-racemic sec-alcohols catalyzed by (η5-C5(CH3)5)Ru complexes bearing tertiary phosphine-primary amine chelate ligands

Ito M, et al.

Tetrahedron Letters, 44(40), 7521-7523 (2003)

[2+ 2] Cycloaddition of norbornenes with alkynes catalyzed by ruthenium complexes

Mitsudo T-A, et al.

Angewandte Chemie (International ed. in English), 33(5), 580-581 (1994)

Cp*RuCl-catalyzed formal intermolecular cyclotrimerization of three unsymmetrical alkynes through a boron temporary tether: Regioselective four-component coupling synthesis of phthalides

Yamamoto Y, et al.

Journal of the American Chemical Society, 127(26), 9625-9631 (2005)

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