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Sigma-Aldrich

(−)-Isopulegol

99%

Synonyme(s) :

(1R,2S,5R)-2-isopropényl-5-méthylcyclohexanol, (1R,3R,4S)-p-menth-8-ène-3-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H18O
Numéro CAS:
89-79-2
Poids moléculaire :
154.25
Numéro Beilstein :
1906573
Numéro CE :
201-940-6
Numéro MDL:
MFCD00134655
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
24867323
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D −22°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.471 (lit.)

Point d'ébullition

212 °C (lit.)

Densité

0.912 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[C@@H]1CC[C@H]([C@H](O)C1)C(C)=C

InChI

1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-11H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1

Clé InChI

ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N

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Description générale

Isopulegol is monoterpene alcohol, a useful ingredient for the production of fragrances in perfume industries. It is also used as a starting material in the manufacture of menthol by the hydrogenation process. Menthol is an important component in cosmetics, pharmaceuticals, and toothpaste.

Application

(−)-Isopulegol can be used as a starting material for the enantioselective preparation of:      
  • 8-arylmenthols by Smiles-Truce rearrangement of aryl sulfonates.,·        
  • Stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane.
  • Octahydro-2H-chromen-4-ol by Prins cyclization with vanillin in the presence of montmorillonite clay as the catalyst.     
  • p-menthane-3,8,9-triol by catalytic Sharpless dihydroxylation.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

172.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

78 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Tetrahedron Letters, 44(18), 3605-3608 (2003)
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J. Mol. Catal. A: Chem., 398, 26-34 (2015)
Cyclization of (+)-citronellal to (?)-isopulegol catalyzed by H 3 PW 12 O 40/SiO 2.
da Silva KA, et al.
Catalysis Communications, 5(8), 425-429 (2004)
David Olagnier et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 17(22), 6075-6078 (2007-10-02)
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