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Sigma-Aldrich

Benzamide

purified by sublimation, ≥99.5%

Synonyme(s) :

Benzoic acid amide

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CONH2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
121.14
Numéro Beilstein :
385876
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥99.5%

Forme

powder

Produit purifié par

sublimation

Pf

125-128 °C (lit.)

Solubilité

ethanol: soluble 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to light yellow

Chaîne SMILES 

NC(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C7H7NO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9)

Clé InChI

KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... PARP1(142)

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Description générale

Benzamide (Benzoic acid amide, BA) is an amide of benzoic acid. BA on crystallization in benzene (solvent) affords crystals suitable for X-ray analysis. Crystal structure studies suggest that its crystals are monoclinic having space group P21/c. Kinetics and mechanism of its reaction with hydrogen peroxide have been proposed.

Application

Benzamide was used to study the mechanism of photocatalytic decomposition of aqueous solution of acetic acid, acetamide and acetonitrile in the presence of semiconductors. Benzamide was used to develop a robust screening method to study biotransformations using (+)-γ-lactamase enzyme.

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibits poly(ADP-ribose) polymerase (PARP).

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Muta. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

356.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

180 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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The crystal and molecular structure of benzamide.
Penfold BR and White JCB.
Acta Crystallographica, 12(2), 130-135 (1959)
The mechanisms of hydrogen peroxide reactions. I. The conversion of benzonitrile to benzamide.
Wiberg KB.
Journal of the American Chemical Society, 75(16), 3961-3964 (1953)
Walter Mier et al.
Journal of nuclear medicine : official publication, Society of Nuclear Medicine, 55(1), 9-14 (2013-11-28)
The performance of cytotoxic drugs is defined by their selectivity of uptake and action in tumor tissue. Recent clinical responses achieved by treating metastatic malignant melanoma with therapeutic modalities based on gene expression profiling showed that malignant melanoma is amenable
Photocatalytic Decompositions of Carboxylic Acid Derivatives by Semiconductors.
Park KH and Kim JH.
Bull. Korean Chem. Soc., 12(4), 439-439 (1991)
Jamin D Steffen et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(15), 5403-5413 (2011-06-23)
The metabolism of poly(ADP-ribose) (PAR) in response to DNA strand breaks, which involves the concerted activities of poly(ADP-ribose) polymerases (PARPs) and poly(ADP-ribose) glycohydrolase (PARG), modulates cell recovery or cell death depending upon the level of DNA damage. While PARP inhibitors

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