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Sigma-Aldrich

2-(3-Chloropropyl)-1,3-dioxolane

≥97.0% (GC)

Synonyme(s) :

4-Chlorobutyraldehyde ethylene acetal

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H11ClO2
Numéro CAS:
16686-11-6
Poids moléculaire :
150.60
Numéro Beilstein :
1236588
Numéro MDL:
MFCD00043135
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57648166
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97.0% (GC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.453

Point d'ébullition

93-94 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

1.142 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

ClCCCC1OCCO1

InChI

1S/C6H11ClO2/c7-3-1-2-6-8-4-5-9-6/h6H,1-5H2

Clé InChI

ZBPUNVFDQXYNDY-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

2-(3-Chloropropyl)-1,3-dioxolane (2-(3′-chloropropyl)-1,3-dioxolane) is a masked γ-chlorobutyraldehyde and was used for the introduction of 3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl moiety. It was also used in the synthesis of:
  • (±)-histrionicotoxin and (±)-histrionicotoxin 235A using a two-directional strategy
  • 4-iodobutyraldehyde, 5-iodovaleraldehyde and 5-iodo-2-petanone
  • corresponding phosphonate

Autres remarques

Masked γ-chlorobutyraldehyde, useful for the introduction of the 3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl moiety; Preparation and use of the corresponding phosphonate

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

174.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

79 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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C.P. Forbes et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2353-2353 (1977)
Two-directional synthesis. Part 1: A short formal synthesis of (?)-histrionicotoxin and (?)-histrionicotoxin 235A.
Stockman RA.
Tetrahedron Letters, 41(47), 9163-9165 (2000)
S.A. Bal et al.
The Journal of Organic Chemistry, 47, 5045-5045 (1982)
R.E. Abbott et al.
The Journal of Organic Chemistry, 45, 5398-5398 (1980)
A Nagy et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 93(6), 2464-2469 (1996-03-19)
A convenient, high yield conversion of doxorubicin to 3'-deamino-3'-(2''-pyrroline-1''-yl)doxorubicin is described. This daunosamine-modified analog of doxorubicin is 500-1000 times more active in vitro than doxorubicin. The conversion is effected by using a 30-fold excess of 4-iodobutyraldehyde in anhydrous dimethylformamide. The
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