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Sigma-Aldrich

Fluoroacetonitrile

98%

Synonyme(s) :

2-Fluoroacetonitrile, Fluoromethyl cyanide, Monofluoroacetonitrile

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About This Item

Formule linéaire :
FCH2CN
Numéro CAS:
503-20-8
Poids moléculaire :
59.04
Numéro MDL:
MFCD00009969
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855588
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.333 (lit.)

Point d'ébullition

79-80 °C (lit.)

Densité

1.061 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

FCC#N

InChI

1S/C2H2FN/c3-1-2-4/h1H2

Clé InChI

GNFVFPBRMLIKIM-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Fluoroacetonitrile has been used in preparation of:
  • 2-fluoromethyl-4,4,6-trimethyl-1,3-oxazine
  • α-fluorinated acetophenone
  • 2-amino-2-fluoromethyl-3-pentenenitrile, a key intermediate in the synthesis of 2,5-diamino-2-fluoromethyl-3(E)-pentenoic acid

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

6.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-14 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Preparative flow techniques. 2. Grignard addition reaction on fluoroaceto-nitrile: Synthesis of 2-amino-2-fluoromethyl-3-pentenenitrile.
Gerhart F, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 50(2), 243-249 (1990)
2-Fluoromethyl-4, 4, 6-trimetiiyl-1, 3-oxasine as a new reagent for the preparation of a-fluoroaldehydes.
Patrick TB, et al.
Tetrahedron Letters, 31(2), 179-182 (1990)
Erum Raja et al.
Tetrahedron letters, 52(40), 5170-5172 (2012-03-03)
Fluoro-substituted aliphatic nitriles are shown to undergo the Houben-Hoesch reactions with arenes in CF(3)SO(3)H to give fluoro-substituted ketones in good yields. The fluorine substituents appear to enhance the reactivities of the nitriles (and the nitrilium ion intermediates) compared to similar
Santanu Mondal et al.
ACS chemical biology, 13(4), 1057-1065 (2018-03-09)
Protein arginine deiminases (PADs) play an important role in the pathogenesis of various diseases, including rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, lupus, ulcerative colitis, and breast cancer. Therefore, the development of PAD inhibitors has drawn significant research interest in recent years. Herein

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