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Sigma-Aldrich

2,4-Dichloropyrimidine

98%

Synonyme(s) :

2,6-Dichloropyrimidine, 2-Chloropyrimidin-4-yl chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H2Cl2N2
Numéro CAS:
3934-20-1
Poids moléculaire :
148.98
Numéro Beilstein :
110911
Numéro CE :
223-508-6
Numéro MDL:
MFCD00006061
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848616
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Point d'ébullition

101 °C/23 mmHg (lit.)

Pf

57-61 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Clc1ccnc(Cl)n1

InChI

1S/C4H2Cl2N2/c5-3-1-2-7-4(6)8-3/h1-2H

Clé InChI

BTTNYQZNBZNDOR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,4-Dichloropyrimidine is a human skin sensitizer. It undergoes effective one-pot, regioselective double Suzuki coupling reaction to yield diarylated pyrimidines.

Application

2,4-Dichloropyrimidine was used in the synthesis of medicinally important 4-aryl-5-pyrimidinylimidazoles.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Xiaohu Deng et al.
Organic letters, 8(2), 269-272 (2006-01-18)
[reaction: see text] Starting from 2,4-dichloropyrimidine, a concise synthetic route to medicinally important 4-aryl-5-pyrimidinylimidazoles is described. Sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups using a regioselective Sonogashira coupling, followed by nucleophilic substitution, led to pyrimidinylalkyne derivatives, which were then
Samantha C Anderson et al.
Synthesis, 2010(16), 2721-2724 (2010-08-01)
An effective one-pot, regioselective double Suzuki coupling of 2,4-dichloropyrimidine has been developed, which enables the quick and efficient synthesis of diarylated pyrimidines. The choice of solvent proved critical to the success of this reaction sequence, with alcoholic solvent mixtures affording
Bodo Scheiper et al.
The Journal of organic chemistry, 69(11), 3943-3949 (2004-05-22)
Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)(3) are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the
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Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(9), 2083-2086 (2004-04-15)
A series of 2-dialkylamino-4-phenylpyrimidines (7) was designed and synthesized as CRF(1) antagonists. SAR studies of this series resulted in the discovery of potent and selective antagonists 7b and 7n bearing a 4-(2,4,6-trisubstituted-phenyl) ring and a bulky 2-(N-bis(cyclopropane)methyl-N-propyl)amino group.
Mahbub Alam et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 17(12), 3463-3467 (2007-04-27)
The development of a series of novel aminopyrimidines as inhibitors of c-Jun N-terminal kinases is described. The synthesis, in vitro inhibitory values for JNK1, JNK2 and CDK2, and the in vitro inhibitory value for a c-Jun cellular assay are discussed.
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