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Photocatalyse

Photoréacteur dans un laboratoire de synthèse organique utilisé pour la catalyse photorédox.

La catalyse photoredox, ou "catalyse photoredox en lumière visible", est devenue un outil puissant en synthèse organique, reposant sur les bases établies par les pionniers dans les domaines de la chimie des radicaux et de la photochimie. La chimie photoredox forme de nouvelles liaisons par l'intermédiaire de molécules à couche d'électrons incomplète et facilite l'assemblage rapide de produits complexes, menant à de nouveaux domaines de l'espace chimique1-7. En présence de lumière visible, les photocatalyseurs peuvent rendre accessible la formation de liaisons nouvelles, précédemment inaccessibles, par le biais d'un vaste ensemble de transformations de synthèse, incluant, mais sans s'y limiter : le couplage croisé, la fonctionnalisation C-H, la fonctionnalisation des alcènes et arènes et la trifluorométhylation.

La puissance de la photocatalyse découle en partie de sa capacité à activer des matières de départ simples et facilement accessibles par le biais de voies de transfert d'électrons pour accéder à des espèces à couche d'électrons incomplète réactives dans des conditions de réaction douces. Une fois formées, ces espèces à couche d'électrons incomplète peuvent être engagées dans un large éventail de réactions de piégeage/désactivation des radicaux, pour fournir en fin de compte des produits de grande valeur.

La photocatalyse a été employée avec succès par des groupes de recherche universitaires, des chimistes industriels et des collaborations entre les secteurs universitaire et industriel. Ces efforts ont produit des méthodes innovantes et de nouveaux désaccouplements de synthèse, ainsi qu'une meilleure compréhension mécanistique des voies photoredox. Un guide d'utilisation particulièrement utile a été créé pour en savoir plus sur la catalyse photoredox : Guide d'utilisation


Articles techniques apparentés

Protocoles apparentés






Références

1.
Prier CK, Rankic DA, MacMillan DWC. 2013. Visible Light Photoredox Catalysis with Transition Metal Complexes : Applications in Organic Synthesis. Chem. Rev.. 113(7):5322-5363. https://doi.org/10.1021/cr300503r
2.
Fukuzumi S, Ohkubo K. Organic synthetic transformations using organic dyes as photoredox catalysts. Org. Biomol. Chem.. 12(32):6059-6071. https://doi.org/10.1039/c4ob00843j
3.
Shaw MH, Twilton J, MacMillan DWC. 2016. Photoredox Catalysis in Organic Chemistry. J. Org. Chem.. 81(16):6898-6926. https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b01449
4.
Romero NA, Nicewicz DA. 2016. Organic Photoredox Catalysis. Chem. Rev.. 116(17):10075-10166. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00057
5.
Skubi KL, Blum TR, Yoon TP. 2016. Dual Catalysis Strategies in Photochemical Synthesis. Chem. Rev.. 116(17):10035-10074. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00018
6.
Poplata S, Tröster A, Zou Y, Bach T. 2016. Recent Advances in the Synthesis of Cyclobutanes by Olefin [2+2] Photocycloaddition Reactions. Chem. Rev.. 116(17):9748-9815. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00723
7.
Kärkäs MD, Porco JA, Stephenson CRJ. 2016. Photochemical Approaches to Complex Chemotypes: Applications in Natural Product Synthesis. Chem. Rev.. 116(17):9683-9747. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00760
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