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Merck

N3289

Sigma-Aldrich

N2-Ethyl-2′-deoxyguanosine

≥98% (HPLC), solid

Synonym(e):

N2-Et-dG

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H17N5O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
295.29
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Assay

≥98% (HPLC)

Form

solid

Farbe

white to off-white

Löslichkeit

H2O: >5 mg/mL

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCNC1=Nc2c(ncn2[C@H]3C[C@H](O)[C@@H](CO)O3)C(=O)N1

InChI

1S/C12H17N5O4/c1-2-13-12-15-10-9(11(20)16-12)14-5-17(10)8-3-6(19)7(4-18)21-8/h5-8,18-19H,2-4H2,1H3,(H2,13,15,16,20)/t6-,7+,8+/m0/s1

InChIKey

VOKQFDULHQUWAV-XLPZGREQSA-N

Allgemeine Beschreibung

N2-Et-dG, an adduct between DNA and the first metabolite of ethanol (acetaldehyde), strongly blocks transcription by RNA polymerases (RNAPs), including mammalian RNAPII and yeast RNAPII, E. coli RNAP, as well as T7 RNAP. All three of the multisubunit RNAPs incorporate a single rNTP residue opposite the N2-Et-dG lesion. The mammalian RNAPII exclusively incorporates cytidine monophosphate (CMP) opposite the N2-Et-dG lesion. The accessory transcription factor TFIIS does not usually act as a lesion bypass factor; instead, it stimulates the polymerase to remove the CMP incorporated opposite the lesion by mammalian RNAPII. N2-Et-dG reduces CTP incorporation by ~1500 fold.

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - STOT RE 2

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


Analysenzertifikate (COA)

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Yuan-Jhe Chang et al.
Archives of toxicology, 92(8), 2665-2680 (2018-06-27)
Adductomics is expected to be useful in the characterization of the exposome, which is a new paradigm for studying the sum of environmental causes of diseases. DNA adductomics is emerging as a powerful method for detecting DNA adducts, but reliable

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