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I1406

Sigma-Aldrich

Irinotecan -hydrochlorid

powder, ≥97% (HPLC)

Synonym(e):

(S)-4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo-1H-pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl-Ester, CPT-11, [1,4′-Bipiperidin]-1′-Karbonsäure

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C33H38N4O6 · HCl
CAS-Nummer:
100286-90-6
Molekulargewicht:
623.14
MDL-Nummer:
MFCD01862255
UNSPSC-Code:
12352204
PubChem Substanz-ID:
329815350
NACRES:
NA.77

product name

Irinotecan -hydrochlorid, topoisomerase inhibitor

Biologische Quelle

plant (Fructus camptothecae)

Assay

≥97% (HPLC)

Form

powder

Löslichkeit

DMSO: 50 mg/mL

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl.CCc1c2CN3C(=O)C4=C(C=C3c2nc5ccc(OC(=O)N6CCC(CC6)N7CCCCC7)cc15)[C@@](O)(CC)C(=O)OC4

InChI

1S/C33H38N4O6.ClH/c1-3-22-23-16-21(43-32(40)36-14-10-20(11-15-36)35-12-6-5-7-13-35)8-9-27(23)34-29-24(22)18-37-28(29)17-26-25(30(37)38)19-42-31(39)33(26,41)4-2;/h8-9,16-17,20,41H,3-7,10-15,18-19H2,1-2H3;1H/t33-;/m0./s1

InChIKey

GURKHSYORGJETM-WAQYZQTGSA-N

Angaben zum Gen

human ... TOP1(7150)

Anwendung

Irinotecan-Hydrochlorid wird verwendet:
  • in Kombination mit 5-Fluorouracil zur Überprüfung der wachstumshemmenden Wirkung bei Brustkrebszellen des Typs MDA-MB-231.
  • beim Chemosensitivitäts-Screening von HGA- (high-grade appendiceal) und LGA-Organoiden (LGA: low-grade appendiceal).
  • als Chemotherapeutikum in den Zytotoxizitätsstudien in Kombination mit Hitzeschockprotein-Inhibitoren (HPSC1) in HT29-Darmkrebszellen.

Biochem./physiol. Wirkung

Das Krebsmittel Irinotecan ist eine Prodrug, die von der Gewebecarboxylesterase in 7-Ethyl-10-Hydroxycamptothecin (SN-38), einen starken Inhibitor der DNA-Topoisomerase I, umgewandelt wird. Seine Wirkung wird durch Glucuronidierung mithilfe der UDP-Glucuronosyltransferase 1A1 (UGT1A1) beendet. Es erweist sich bei der Strahlenbehandlung von Tumoren als nützlich, da es das Gewebe für Strahlenschäden sensibilisiert.
Das Krebsmittel Irinotecan ist eine Prodrug, die von der Gewebecarboxylesterase in 7-Ethyl-10-Hydroxycamptothecin (SN-38), einen starken Inhibitor der DNA-Topoisomerase I, umgewandelt wird. Seine Wirkung wird durch Glucuronidierung mithilfe der UDP-Glucuronosyltransferase beendet.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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T C Chang et al.
Cancer chemotherapy and pharmacology, 75(3), 579-586 (2015-01-13)
To define the dose-limiting toxicity (DLT), maximum tolerated dose (MTD) and pharmacokinetics (PK) of PEP02, a novel liposome-encapsulated irinotecan, in patients with advanced refractory solid tumors. Patients were enrolled in cohorts of one to three to receive escalating dose of
Appendiceal Cancer Patient-Specific Tumor Organoid Model for Predicting Chemotherapy Efficacy Prior to Initiation of Treatment: A Feasibility Study
Votanopoulos K, et al.
Annals of Surgical Oncology, 26(1), 139-147 (2019)
Re-examining HSPC1 inhibitors
Lee S, et al.
Cell Stress & Chaperones, 22(2), 293-306 (2017)
J Hu et al.
Clinical and experimental immunology, 172(3), 490-499 (2013-04-23)
Recent studies indicate that chemotherapeutic agents may increase the anti-tumoral immune response. Based on the pivotal role of dendritic cells (DCs) in host tumour-specific immune responses, we investigated the effect of commonly used chemotherapeutic drugs dexamethasone, doxorubicin, cisplatin and irinotecan
Hiroshi Kimura et al.
Journal of laboratory automation, 20(3), 265-273 (2014-11-12)
Testing of drug effects and cytotoxicity by using cultured cells has been widely performed as an alternative to animal testing. However, the estimation of pharmacokinetics by conventional cell-based assay methods is difficult because of the inability to evaluate multiorgan effects.
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