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G6025

Sigma-Aldrich

Geranylgeranylpyrophosphat Ammoniumsalz

solution, ≥95% (TLC), ~1 mg/mL in methanol: NH4OH (7:3)

Synonym(e):

All-trans-3,7,11,15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenylpyrophosphat Ammoniumsalz, GGPP

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H36O7P2 · xNH3
CAS-Nummer:
6699-20-3
Molekulargewicht:
450.44 (free acid basis)
MDL-Nummer:
MFCD00156114
UNSPSC-Code:
12352211
PubChem Substanz-ID:
24895243
NACRES:
NA.77

Assay

≥95% (TLC)

Form

solution

Verpackung

vial of 200 μg

Konzentration

~1 mg/mL in methanol: NH4OH (7:3)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

C\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\COP(O)(=O)OP(O)(O)=O

InChI

1S/C20H36O7P2/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-26-29(24,25)27-28(21,22)23/h9,11,13,15H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3,(H,24,25)(H2,21,22,23)/b18-11+,19-13+,20-15+

InChIKey

OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOSA-N

Anwendung

Geranylgeranylpyrophosphat-Ammoniumsalz wird verwendet:
  • bei der Herstellung eines 2,5X Reaktionspuffers für Rab GGTase-Assays
  • als Kulturzusatz zur Förderung des Hmg2-Abbaus
  • als Substrat zur Durchführung von In-vitro-Enzym-Assays zur Charakterisierung der Prenyltransferasen
  • zum Umkehren der Wirkung von Lovastatin sowie zum Untersuchen der potenziellen Rolle von GGPP bei Studien zur Beurteilung der Auswirkungen einer Aussetzung von Melanomzelllinien im In-vitro-Angiogenese-Modell als Co-Cultur zu Lovastatin.

Biochem./physiol. Wirkung

Geranylgeranylpyrophosphat (GGPP) ist eines der Hauptenzyme, die am Sekundärstoffwechsel von Chloroplasten beteiligt sind. GGPP-Synthase spielt eine wichtige Rolle bei der Biosynthese von Terpenoiden. Die durch Geranylgeranylpyrophosphat vermittelte Protein-Geranylgeranylierung ist an der Entwicklung des Ventrikels beteiligt. Darüber hinaus fungiert sie als phasenspezifisches Signal für die Modulation der Bildung der kardialen Zytoarchitektur in der Mitte der Schwangerschaft.
Isoprenoid aus dem intrazellulären Mevalonatweg wird zur Prenylierung von verschiedenen G-Proteinen mit geringem Molekulargewicht, einschließlich Ras, verwendet. Zwischenprodukt bei der Terpenbiosynthese.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Dieser Wirkstoff ist ein wichtiges Produkt für die Erforschung zyklischer Nukleotide. Klicken Sie bitte hier, um weitere zyklische Nukleotidprodukte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 2 - STOT SE 1

Zielorgane

Eyes

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

51.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

11 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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There are an increasing number of studies regarding genetic manipulation of cyanobacteria to produce commercially interesting compounds. The majority of these works study the expression and optimization of a selected heterologous pathway, largely ignoring the wholeness and complexity of cellular
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Action of Lovastatin (Mevinolin) on an in vitro model of angiogenesis and its co-culture with malignant melanoma cell lines
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