A11100P

DMT-dA(bz) Pharmadite^®

• Synonym(e): Adenosin, N-benzoyl-5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-desoxy-, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidit], Adenosin, N-benzoyl-5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-desoxy-, 3′-[2-cyanoethyl bis(1-methylethyl)phosphoramidit], DMT-dA(bz)-Phosphoramidit, N-benzoyl-5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-desoxyadenosin, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidit], N6-Benzoyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-desoxyadenosin-3′-O-[O-(2-cyanoethyl)-N,N′-diisopropylphosphoramidit]
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₇H₅₂N₇O₇P
• CAS-Nummer: 98796-53-3
• Molekulargewicht: 857.93
• MDL-Nummer: MFCD00036314
• UNSPSC-Code: 41116107
• PubChem Substanz-ID: 329770659
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Biologische Quelle: non-animal source (no BSE/TSE risk)
• Qualitätsniveau: 300
• Typ: for DNA synthesis
• Produktlinie: Proligo Reagents
• Assay: ≥99.5% (reversed phase HPLC); >99.5% (³¹P-NMR)
• Form: powder or granules
• Methode(n): oligo synthesis: suitable
• Verunreinigungen: >= 170ppm, none detected (S/N <2.5); ≤0.1% P(III) 100-169ppm (³¹P-NMR); ≤0.1% single unspecified Imprity (reversed phase HPLC); ≤0.3% dA2 (reversed phase HPLC, DMT-dA(bz) cyanoethyl-H-posphonate); ≤0.3% dA3 (reversed phase HPLC, DMT-dA(bz) phosphoramidate); ≤0.30 wt. % water content (Karl Fischer); ≤0.5% P(V) -25-99ppm (³¹P-NMR); ≤3.0 wt. % residual solvent content
• Farbe: white to off-white
• Löslichkeit: soluble, clear
• Eignung: conforms to structure for H-NMR; conforms to structure for LC-MS
• Nukleosidprofil: base: deoxyadenosine; base protecting group: benzoyl; 2' protecting group: none; 5' protecting group: DMT; deprotection: standard
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: COc1ccc(cc1)C(OC[C@H]2O[C@H](C[C@@H]2OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)n3cnc4c(NC(=O)c5ccccc5)ncnc34)(c6ccccc6)c7ccc(OC)cc7
• InChI: 1S/C47H52N7O7P/c1-32(2)54(33(3)4)62(59-27-13-26-48)61-40-28-42(53-31-51-43-44(49-30-50-45(43)53)52-46(55)34-14-9-7-10-15-34)60-41(40)29-58-47(35-16-11-8-12-17-35,36-18-22-38(56-5)23-19-36)37-20-24-39(57-6)25-21-37/h7-12,14-25,30-33,40-42H,13,27-29H2,1-6H3,(H,49,50,52,55)/t40-,41+,42+,62?/m0/s1
• InChIKey: GGDNKEQZFSTIMJ-AKWFTNRHSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

DMT-dA(bz)-Pharmadite^® ist eine Pharmadit^®-Produktreihe, die eine neue Klasse von standardgeschützten DNA-Phosphoramiditen, die mit besonders kontrollierten Verunreinigungsprofilen und ausgezeichneter allgemeiner Reinheit entwickelt wurden, darstellt. Pharmadite-Phosphoramidite zeichnen sich durch ihre ausgezeichnete Reinheit und ihr gut definiertes Verunreinigungsprofil aus. Insbesondere sind sie im Wesentlichen frei von Verunreinigungen, die Kupplungsreaktionen beeinträchtigen, zum Beispiel andere nukleosidische oder nichtnukleosidische Phosphoramidite (P(III)-Verunreinigungen). Alle weiteren Verunreinigungen in Pharmadite-Phosphoramiditen, sofern vorhanden, werden identifiziert, charakterisiert und quantifiziert. Die Auswirkungen solcher definierten Verunreinigungen auf die Synthese von Oligonukleotiden ist gut erforscht und erwies sich als unerheblich.

Anwendung

Pharmadite-Produkte erfüllen alle Anforderungen für Ausgangsstoffe für dieHerstellung von pharmazeutischen Wirkstoffen gemäß der „Note for guidance on the chemistry of the new active substance“ der EMEA, wodurch sie als Basischemikalien für Oligonukleotidarzneimittel geeignet sind.

Sonstige Hinweise

Pharmadite-Phosmoramidite werden in Mengen von bis zu mehreren Hundert Kilogramm nach durch ISO 9001 zertifizierten Qualitätssystemen hergestellt.

Rechtliche Hinweise

Pharmadite is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable