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Merck

I7000000

Itraconazol

European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

Synonym(e):

Oriconazol, R51211, Sporanox

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C35H38Cl2N8O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
705.63
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41116107
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.24

Qualität

pharmaceutical primary standard

API-Familie

itraconazole

Hersteller/Markenname

EDQM

Anwendung(en)

pharmaceutical (small molecule)

Format

neat

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCC(C)N1N=CN(C1=O)c2ccc(cc2)N3CCN(CC3)c4ccc(OCC5COC(Cn6cncn6)(O5)c7ccc(Cl)cc7Cl)cc4

InChI

1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3

InChIKey

VHVPQPYKVGDNFY-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia.For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

Anwendung

Itraconazole EP Reference standard, intended for use in laboratory tests only as specifically prescribed in the European Pharmacopoeia.

Biochem./physiol. Wirkung

Itraconazol hemmt Cytochrom-P-450-abhängige Enzyme, was zur Inhibition der Ergosterol-Synthese führt. Das geschieht durch Interaktion mit 14-α-Demethylase, einem Cytochrom-P-450-Enzym, das für die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol benötigt wird. Ergosterol ist ein entscheidender Bestandteil pilzlicher Zellmembranen. Deshalb führt seine Hemmung zu erhöhter Zelldurchlässigkeit, sodass Zellinhalte austreten können. Itraconazol kann auch die endogene Atmung hemmen, mit Membran-Phospholipiden interagieren, die Umwandlung von Hefen in Mycelformen hemmen, die Purin-Aufnahme hemmen und die Biosynthese von Triglyceriden und Phospholipiden beeinträchtigen.

Verpackung

Dieses Produkt wird, wie von der entsprechenden Pharmakopöe geliefert, angeboten. Die aktuellen Mengeneinheiten finden Sie im Referenzsubstanzen-Katalog der EDQM.

Sonstige Hinweise

Sales restrictions may apply.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Ji-Qin Wu et al.
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C H W Koks et al.
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