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Merck

33447

Supelco

Mecillinam

VETRANAL®, analytical standard

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H23N3O3S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
325.43
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41116107
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.24

Qualität

analytical standard

Qualitätsniveau

Produktlinie

VETRANAL®

Haltbarkeit

limited shelf life, expiry date on the label

Methode(n)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Anwendung(en)

clinical testing

Format

neat

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2\N=C\N3CCCCCC3)C(O)=O

InChI

1S/C15H23N3O3S/c1-15(2)11(14(20)21)18-12(19)10(13(18)22-15)16-9-17-7-5-3-4-6-8-17/h9-11,13H,3-8H2,1-2H3,(H,20,21)/b16-9+/t10-,11+,13-/m1/s1

InChIKey

BWWVAEOLVKTZFQ-ISVUSNJMSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: β-Lactam
Mecillinam ist ein Beta-Lactam-Antibiotikum, das spezifisch für Penicillin-bindendes Protein 2 (PBP2) in Escherichia coli ist und das die Zellwandstreckung blockiert sowie die Zellteilung indirekt blockiert.

Anwendung

Weitere Informationen zur geeigneten Instrumententechnik finden Sie im Analysenzertifikat des Produkts′. Weitere Unterstützung erhalten Sie vom technischen Kundendienst.

Rechtliche Hinweise

VETRANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Daniel Vinella et al.
Molecular microbiology, 56(4), 958-970 (2005-04-28)
In Escherichia coli the beta-lactam mecillinam specifically inhibits penicillin-binding protein 2 (PBP2), a peptidoglycan transpeptidase essential for maintaining rod shape. We have previously shown that PBP2 inactivation results in a cell division block and that an increased concentration of the
Filip Jansåker et al.
Antibiotics (Basel, Switzerland), 8(2) (2019-05-10)
Objectives: To investigate pivmecillinam´s efficacy in uncomplicated lower urinary tract infection (UTI) caused by Staphylococcus saprophyticus-considered non-susceptible to mecillinam. Methods: Participants with confirmed UTIs caused by S. saprophyticus from four randomized controlled trials, where pivmecillinam was empirically given to females
Karen L Nielsen et al.
Journal of medical microbiology, 63(Pt 4), 582-589 (2014-01-28)
Urinary tract infections (UTIs) are primarily caused by Escherichia coli with the patient's own faecal flora acting as a reservoir for the infecting E. coli. Here we sought to characterize the E. coli faecal flora of UTI patients and healthy
Mecillinam resistance in Escherichia coli is conferred by loss of a second activity of the AroK protein
Vinella D, et al.
Journal of Bacteriology, 178, 3818-3828 (1996)
Aneta Karczmarek et al.
Molecular microbiology, 65(1), 51-63 (2007-06-22)
The bacterial actin homologue MreB forms a helix underneath the cytoplasmic membrane and was shown to be essential in the morphogenesis of the rod-shaped cells. Additionally, MreB was implicated to be involved in DNA segregation. However, in our hands the

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