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Sigma-Aldrich

1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-yliden

97%

Synonym(e):

1,3-Bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-imidazol-2-yliden

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H24N2
CAS-Nummer:
141556-42-5
Molekulargewicht:
304.43
MDL-Nummer:
MFCD09265338
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
329761806
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

powder

Eignung der Reaktion

reagent type: catalyst

mp (Schmelzpunkt)

140 °C

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Cc1cc(C)c(N2[C]N(C=C2)c3c(C)cc(C)cc3C)c(C)c1

InChI

1S/C21H24N2/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6/h7-12H,1-6H3

InChIKey

JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene (IMes) is a nucleophilic N-heterocyclic carbene (NHC) ligand.
It can be used to synthesize:
  • IMes ligated-rhodium complex as a catalyst for the selective hydrogenation of substituted aryl and heteroaryl boronate esters to cis-substituted borylated cycloalkanes.
  • IMes/ruthenium complex (Cp*Ru(IMes)Cl)(Cp* =η5-C5Me3) as a catalyst for olefin ring closing metathesis reaction.


IMes is also used as an ancillary ligand in Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between aryl chlorides or aryl triflates and arylboronic acids.

Piktogramme

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

4.1B - Flammable solid hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Olefin metathesis-active ruthenium complexes bearing a nucleophilic carbene ligand
Huang J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 121(12), 2674-2678 (1999)
Hydrogenation of (Hetero) aryl Boronate Esters with a Cyclic (Alkyl)(amino) carbene-Rhodium Complex: Direct Access to cis-Substituted Borylated Cycloalkanes and Saturated Heterocycles
Ling L, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 58(20), 6554-6558 (2019)
Gilles Schnee et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 21(49), 17959-17972 (2015-10-21)
The present contribution reports experimental and theoretical mechanistic investigations on a normal-to-abnormal (C2-to-C4-bonded) NHC rearrangement processes occurring with bulky group 13 metal NHC adducts, including the scope of such a reactivity for Al compounds. The sterically congested adducts (nItBu)MMe3 (nItBu=1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene;
Suzuki- Miyaura cross-coupling reactions mediated by palladium/imidazolium salt systems
Grasa GA, et al.
Organometallics, 21(14), 2866-2873 (2002)
Thi Kim Hoang Trinh et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 25(39), 9242-9252 (2019-04-26)
In the search of smarter routes to control the conditions of N-heterocyclic carbene (NHCs) formation, a two-component air-stable NHC photogenerating system is reported. It relies on the irradiation at 365 nm of a mixture of 2-isopropylthioxanthone (ITX) with 1,3-bis(mesityl)imidazoli(ni)um tetraphenylborate. The

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