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Merck

396788

Sigma-Aldrich

Ethylformimidat -hydrochlorid

Synonym(e):

Ethyl methanimidate hydrochloride

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
HC(=NH)OC2H5·HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
109.55
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

solid

Qualitätsniveau

mp (Schmelzpunkt)

75 °C (dec.) (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl.CCOC=N

InChI

1S/C3H7NO.ClH/c1-2-5-3-4;/h3-4H,2H2,1H3;1H

InChIKey

JPUTTYRVDANTBN-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Ethyl formimidate hydrochloride is a nitrogen containing organic building block. On heating it undergoes degradation to afford formamidine hydrochloride, ethyl formate and ethyl chloride.

Anwendung

Ethyl formimidate hydrochloride may be used in the preparation of the following:
  • 5-aminoimidazole-4-carboxylic acid α- and β-ribotides
  • s-triazines
  • 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α- and -β-5-amino-4-ethoxycarbonyl or -carbamoyl-imidazole D-mannofuranosides
  • 5-amino-1-(2-pyridyl)imidazole
Reactant involved in the synthesis of biologically active molecules including:
  • Bredinin via amination of an acyclic precursor
  • Amidine conjugates of the ornithine moiety of an antifungal

Reactant involved in:
  • Intermolecular cyclization
  • Mo-catalyzed asymmetric ring-closing metathesis for synthesis of cyclid amides and amines
  • Synthesis of peptidic 1-cyanopyrrolidines

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Purines, pyrimidines, and imidazoles part 54. Interconversion of some intermediates in the de novo biosynthesis of purine nucleotides.
Cusack NJ, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2316-2321 (1980)
Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part XLI. Glycofuranosylamines derived from D-xylose, D-glucose, D-mannose, and L-rhamnose and their use in the synthesis of pyrimidine and imidazole nucleosides.
Cusack NJ, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 73-81 (1974)
Purines, pyrimidines, and imidazoles. XL. A new synthesis of a D-ribofuranosylamine derivative and its use in the synthesis of pyrimidine and imidazole nucleosides.
N J Cusack et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin transactions 1, 16, 1720-1731 (1973-01-01)
Synthesis of the S-Triazine System. Iii. 1 Trimerization of Imidates.
Schaefer FC and Peters GA.
The Journal of Organic Chemistry, 26(8), 2771-2784 (1961)
Rhodd EH and von Richter V.
Chemistry of Organic Compounds: Pt. B. Aliphatic compounds, 551-551 (1951)

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