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Chemistry informer libraries: a chemoinformatics enabled approach to evaluate and advance synthetic methods.

Chemical science (2016-04-21)
Peter S Kutchukian, James F Dropinski, Kevin D Dykstra, Bing Li, Daniel A DiRocco, Eric C Streckfuss, Louis-Charles Campeau, Tim Cernak, Petr Vachal, Ian W Davies, Shane W Krska, Spencer D Dreher
RÉSUMÉ

Major new advances in synthetic chemistry methods are typically reported using simple, non-standardized reaction substrates, and reaction failures are rarely documented. This makes the evaluation and choice of a synthetic method difficult. We report a standardized complex molecule diagnostic approach using collections of relevant drug-like molecules which we call chemistry informer libraries. With this approach, all chemistry results, successes and failures, can be documented to compare and evolve synthetic methods. To aid in the visualization of chemistry results in drug-like physicochemical space we have used an informatics methodology termed principal component analysis. We have validated this method using palladium- and copper-catalyzed reactions, including Suzuki-Miyaura, cyanation and Buchwald-Hartwig amination.

MATÉRIAUX
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Description du produit

Sigma-Aldrich
tert-Butyl (R)-3-(2-acetamidopropan-2-yl)-6-chloro-5-methyl-2,3-dihydrospiro[indene-1,4′-piperidine]-1′-carboxylate
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Quantité
Sigma-Aldrich
tert-Butyl (S,Z)-(4-(4-bromothiophen-2-yl)-1,4-dimethyl-6-oxotetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)carbamate
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Quantité
Sigma-Aldrich
5-Bromo-N-(4-fluorobenzyl)-8-hydroxy-1,6-naphthyridine-7-carboxamide, ≥90%
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Quantité
Sigma-Aldrich
Methyl 3-(3-(tert-butylthio)-1-(4-chlorobenzyl)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1H-indol-2-yl)-2,2-dimethylpropanoate
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Quantité
Sigma-Aldrich
1-(Tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((4-bromo-7-fluoroisoindoline-2-carbonyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
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Quantité
Sigma-Aldrich
1-Benzyl 2-methyl (2S,4R)-4-((4-bromoisoindoline-2-carbonyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Methyl 2-(9-bromo-2,3-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[1,2,3-de]quinoxalin-5-yl)acetate, ≥90%
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Sigma-Aldrich
3-((5-Bromopyridin-2-yl)oxy)-5,5-dimethyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)furan-2(5H)-one
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Quantité
Sigma-Aldrich
Ethyl 4-(3-bromo-8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidine-1-carboxylate
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Sigma-Aldrich
(R)-5-((1H-1,2,3-Triazol-1-yl)methyl)-3-(3-fluoro-4-iodophenyl)oxazolidin-2-one
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Quantité
Sigma-Aldrich
7-(3-Bromo-4-methoxybenzyl)-1-ethyl-8-(((1R,2R)-2-hydroxycyclopentyl)amino)-3-(2-hydroxyethyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
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Quantité
Sigma-Aldrich
(R)-2-(5-Bromo-4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid
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Quantité
Sigma-Aldrich
4-((6-Amino-5-bromo-2-((4-cyanophenyl)amino)pyrimidin-4-yl)oxy)-3,5-dimethylbenzonitrile
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
N-(tert-Butyl)-4′-((6-iodo-4-oxo-2-propylquinazolin-3(4H)-yl)methyl)-[1,1′-biphenyl]-2-sulfonamide
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Quantité
Sigma-Aldrich
Benzyl (S)-2-(5-bromo-1H-indole-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
(S)-6-Chloro-4-(cyclopropylethynyl)-4-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
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Quantité