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Merck

Design, synthesis, and anti-melanogenic effects of (E)-2-benzoyl-3-(substituted phenyl)acrylonitriles.

Drug design, development and therapy (2015-09-09)
Hwi Young Yun, Do Hyun Kim, Sujin Son, Sultan Ullah, Seong Jin Kim, Yeon-Jeong Kim, Jin-Wook Yoo, Yunjin Jung, Pusoon Chun, Hyung Ryong Moon
RÉSUMÉ

Tyrosinase is the most prominent target for inhibitors of hyperpigmentation because it plays a critical role in melaninogenesis. Although many tyrosinase inhibitors have been identified, from both natural and synthetic sources, there remains a considerable demand for novel tyrosinase inhibitors that are safer and more effective. (E)-2-Benzoyl-3-(substituted phenyl)acrylonitriles (BPA analogs) with a linear β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl scaffold were designed and synthesized as potential tyrosinase inhibitors. We evaluated their effects on cellular tyrosinase activity and melanin biosynthesis in murine B16F10 melanoma cells and their ability to inhibit mushroom tyrosinase activity. BPA analogs exhibited inhibitory activity against mushroom tyrosinase. In particular, BPA13 significantly suppressed melanin biosynthesis and inhibited cellular tyrosinase activity in B16F10 cells in a dose-dependent manner. A docking study revealed that BPA13 had higher binding affinity for tyrosinase than kojic acid. BPA13, which possesses a linear β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl scaffold, is a potential candidate skin-whitening agent and treatment for diseases associated with hyperpigmentation.

MATÉRIAUX
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Description du produit

Sigma-Aldrich
Diméthylsulfoxyde, Hybri-Max, sterile-filtered, BioReagent, suitable for hybridoma, ≥99.7%
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Quantité
Sigma-Aldrich
Diméthylsulfoxyde, for molecular biology
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Quantité
Sigma-Aldrich
Diméthylsulfoxyde, sterile-filtered, BioPerformance Certified, meets EP, USP testing specifications, suitable for hybridoma
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Quantité
Sigma-Aldrich
Diméthylsulfoxyde, ≥99.5% (GC), suitable for plant cell culture
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Sigma-Aldrich
Bleu de thiazol (thiazolyl blue tetrazolium bromide), 98%
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Sigma-Aldrich
Bleu de thiazol (thiazolyl blue tetrazolium bromide), powder, BioReagent, suitable for cell culture, suitable for insect cell culture, ≥97.5% (HPLC)
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Sigma-Aldrich
Fluorure de phénylméthanesulfonyle, ≥98.5% (GC)
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Quantité
Sigma-Aldrich
L-Tyrosine, from non-animal source, meets EP, USP testing specifications, suitable for cell culture, 99.0-101.0%
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Quantité
Sigma-Aldrich
3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine, ≥98% (TLC)
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Diméthylsulfoxyde, BioUltra, for molecular biology, ≥99.5% (GC)
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
L-Lysine monohydrochloride, from non-animal source, meets EP, JP, USP testing specifications, suitable for cell culture, 98.5-101.0%
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Phosphate de potassium dibasic, anhydrous, for luminescence, for molecular biology, BioUltra, ≥99.0% (T)
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Fluorure de phénylméthanesulfonyle, ≥99.0% (T)
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Quantité
Sigma-Aldrich
Piperidine, ≥99.5%, purified by redistillation
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Diméthylsulfoxyde, PCR Reagent
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Sigma-Aldrich
Kojic acid
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Quantité
Sigma-Aldrich
Acétate de sodium anhydre, >99%, FG
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Sigma-Aldrich
Acétate de sodium, 99.995% trace metals basis
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Sigma-Aldrich
Triton X-100, laboratory grade
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Quantité
Sigma-Aldrich
L-Tyrosine, BioUltra, ≥99.0% (NT)
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Sigma-Aldrich
Potassium phosphate dibasic solution, 1.0 M
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Sodium acetate solution, BioUltra, for molecular biology, ~3 M in H2O
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acétate de sodium, anhydrous, BioUltra, for luminescence, for molecular biology, ≥99.0% (NT)
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acétate de sodium, powder, BioReagent, suitable for electrophoresis, suitable for cell culture, suitable for insect cell culture, ≥99%
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Diméthylsulfoxyde, anhydrous, ≥99.9%
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acétate de sodium, anhydrous, for molecular biology, ≥99%
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Quantité
Sigma-Aldrich
Piperidine, ReagentPlus®, 99%
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Disponibilité
Prix
Quantité
SAFC
L-Tyrosine
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Quantité
Sigma-Aldrich
Phosphate de potassium dibasic, 99.95% trace metals basis
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Benzoylacetonitrile, 99%
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Prix
Quantité