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C2800

Sigma-Aldrich

Cholesteryl phenylacetate

≥98% (HPLC; detection at 258 nm)

Synonyme(s) :

3β-Hydroxy-5-cholestene 3-phenylacetate, 5-Cholesten-3β-ol 3-phenylacetate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C35H52O2
Numéro CAS:
33998-26-4
Poids moléculaire :
504.79
Numéro CE :
251-781-1
Numéro MDL:
MFCD00021140
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
24892533
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (HPLC; detection at 258 nm)

Forme

crystalline powder

Groupe fonctionnel

ester

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(O[C@@H]1CC2=CC[C@]3([H])[C@@](CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@H](C)CCCC(C)C)([H])[C@@]2(C)CC1)CC5=CC=CC=C5

InChI

1S/C35H52O2/c1-24(2)10-9-11-25(3)30-16-17-31-29-15-14-27-23-28(37-33(36)22-26-12-7-6-8-13-26)18-20-34(27,4)32(29)19-21-35(30,31)5/h6-8,12-14,24-25,28-32H,9-11,15-23H2,1-5H3/t25-,28?,29?,30?,31?,32?,34?,35?/m1/s1

Clé InChI

JHFRODPXYCPTCM-ZTUKSAGPSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Cholesteryl phenylacetate is a cholesterol ester found associated with the neutral core of low density lipoprotein. Receptor-LDL complexes are taken up by lysosomes and hydrolyzed to release cholesterol from the esters. The enzyme acid cholesteryl ester hydrolase is responsible for the hydrolysis of cholesteryl esters; a defective enzyme can result in the formation of atherosclerotic lesions in humans.

Notes préparatoires

Cholesteryl phenylacetate yields clear, colorless solution in chloroform at 50 mg/ml.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Pieter H E Groot et al.
Journal of lipid research, 46(10), 2182-2191 (2005-07-19)
Liver X receptor (LXR) nuclear receptors regulate the expression of genes involved in whole body cholesterol trafficking, including absorption, excretion, catabolism, and cellular efflux, and possess both anti-inflammatory and antidiabetic actions. Accordingly, LXR is considered an appealing drug target for
Shobha Ghosh et al.
Vascular pharmacology, 52(1-2), 1-10 (2009-11-03)
Accumulation of cholesteryl esters (CE) stored as cytoplasmic lipid droplets is the main characteristic of macrophage foam cells that are central to the development of atherosclerotic plaques. Since only unesterified or free cholesterol (FC) can be effluxed from the cells
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M Krieger et al.
The Journal of biological chemistry, 253(12), 4093-4101 (1978-06-25)

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