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Sigma-Aldrich

Calcéine AM

suitable for fluorescence, BioReagent, ≥95.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

Acétoxyméthylester de calcéine, O,O′-Diacétate tétrakis(acétoxyméthyl) de calcéine, ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C46H46N2O23
Numéro CAS:
148504-34-1
Poids moléculaire :
994.86
Numéro MDL:
MFCD05861516
Code UNSPSC :
12171500
ID de substance PubChem :
57647670
Nomenclature NACRES :
NA.32

Gamme de produits

BioReagent

Pureté

≥95.0% (HPLC)

Fluorescence

λex 496 nm; λem 516 nm in 0.1 M Tris pH 8.0, esterase; Ca2+

Adéquation

suitable for fluorescence

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)OCOC(=O)CN(CC(=O)OCOC(C)=O)Cc1c(OC(C)=O)ccc2c1Oc3c(CN(CC(=O)OCOC(C)=O)CC(=O)OCOC(C)=O)c(OC(C)=O)ccc3C24OC(=O)c5ccccc45

InChI

1S/C46H46N2O23/c1-25(49)60-21-64-39(55)17-47(18-40(56)65-22-61-26(2)50)15-32-37(68-29(5)53)13-11-35-43(32)70-44-33(16-48(19-41(57)66-23-62-27(3)51)20-42(58)67-24-63-28(4)52)38(69-30(6)54)14-12-36(44)46(35)34-10-8-7-9-31(34)45(59)71-46/h7-14H,15-24H2,1-6H3

Clé InChI

XKFSBWQWNMZWFA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Les liposomes contiennent un colorant fluorescent à extinction automatique, la calcéine. Il s′agit d′un colorant fluorescent présentant des longueurs d′onde d′excitation et d′émission de 495 et 515 nm, respectivement. Il subit une auto-extinction à des concentrations supérieures à 70 mM et est couramment utilisé comme indicateur de fuite des vésicules lipidiques. Le taux de fuite est calculé selon l′augmentation de fluorescence mesurée pendant que la calcéine s′échappe du compartiment liposomique. C′est un indicateur complexométrique utilisé dans le titrage des ions de calcium en présence d′EDTA, ainsi que pour le dosage du calcium par fluorimétrie.

Application

La calcéine AM a été utilisée dans la cytométrie en flux.
Dérivé de calcéine non fluorescent et perméable dans les cellules, devient fluorescent après hydrolyse. Utilisé comme substrat neutre de la protéine de multirésistance aux médicaments MRP ; utilisé dans la recherche sur le cancer.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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T M Allen et al.
Biochimica et biophysica acta, 597(2), 418-426 (1980-04-10)
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Y S Tsao et al.
Biochemistry, 24(5), 1092-1098 (1985-02-26)
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Xiao-Cong Huang et al.
Biochemical pharmacology, 85(9), 1257-1268 (2013-02-19)
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