Accéder au contenu
MilliporeSigma
Toutes les photos(1)

Documents

779903

Sigma-Aldrich

Hexamethylphosphoramide

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.03%), ≥98.0% (GC)

Synonyme(s) :

HMPA, Hexamethylphosphoric acid triamide, Tris(dimethylamino)phosphine oxide

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2N]3PO
Numéro CAS:
680-31-9
Poids moléculaire :
179.20
Numéro Beilstein :
1099903
Numéro CE :
211-653-8
Numéro MDL:
MFCD00008303
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
329768110
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

6.18 (vs air)

Niveau de qualité

100

Pression de vapeur

0.07 mmHg ( 25 °C)

Pureté

≥98.0% (GC)

Forme

liquid

Qualité

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.03%)

Impuretés

≤0.03% H2O (coulometric)

Indice de réfraction

n20/D 1.459 (lit.)

Point d'ébullition

230-232 °C/740 mmHg (lit.)

Pf

7 °C (lit.)

Densité

1.03 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C6H18N3OP/c1-7(2)11(10,8(3)4)9(5)6/h1-6H3

Clé InChI

GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

Hexamethylphosphoramide can be used:
  • As an additive to facilitate the enantioselective addition of alkyne to aldehydes to generate propargylic alcohols at room temperature.
  • As a catalyst for the reversible-deactivation radical polymerization of methyl methacrylate with an alkyl iodide initiator to generate poly(methyl methacrylate)(PMMA).
  • To facilitate the conversion of tetra-alkyl methanediphosphonates into (Z)-2-aryl-1-(2-cyanoethyl)ethenylphos-phonates.

Hexamethylphosphoramide is a dipolar co-solvent and an effective additive used in reactions like reduction of halides, deoxygenation of sulfones, halide olefin couplings and cleavage of carbon-sulfur bond.

Pictogrammes

Health hazardCorrosion
GHS08,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H340,H350

Classification des risques

Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Muta. 1B - Skin Corr. 1C

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

291.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

144 °C - closed cup

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Hexamethylphosphoramide as a highly reactive catalyst for the reversible-deactivation radical polymerization of MMA with an in situ formed alkyl iodide initiator
Wang Y, et al.
Polym. Chem., 8(39), 6073-6085 (2017)
?One-pot? synthesis of (Z)-2-aryl-1-(2-cyanoethyl) ethenylphosphonates via hexamethylphosphoramide-promoted sequential transformation
Wang G and Shen Y
Heteroatom Chem., 13(2), 116-119 (2002)
Phenyl- Carbonyl Coupling Reactions Promoted by Samarium Diiodide and Hexamethylphosphoramide
Shiue J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 62(14), 4643-4649 (1997)
Anthony J Pearson et al.
Organic letters, 6(13), 2121-2124 (2004-06-18)
[reaction: see text] Vicinal stereocontrol during nucleophilic addition of tert-butyl lithiopropionate to eta(6)-anisole chromium tricarbonyl complexes with differing para substituents has been studied. Excellent vicinal double stereoinduction (>99:1) was observed when the para substituent was Si(CH(3))(3), and this has been
Drug-HPMA-HuIg conjugates effective against human solid cancer.
Blanka Ríhová et al.
Advances in experimental medicine and biology, 519, 125-143 (2003-04-05)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique