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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

(+)-Nootkatone

≥99.0% (GC)

Synonyme(s) :

(4R,4aS,6R)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-4,4a-dimethyl-6-(1-methylethenyl)-2(3H)-naphthalenone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H22O
Numéro CAS:
4674-50-4
Poids moléculaire :
218.33
Numéro Beilstein :
4676969
Numéro CE :
225-124-4
Numéro MDL:
MFCD04974578
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
57652450
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥99.0% (GC)

Forme

crystals

Activité optique

[α]20/D +182.0±5.0°, c = 1% in ethanol

Conditions de stockage

under inert gas (Argon)

Pf

35-39 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@@H]1CC(=O)C=C2CC[C@H](C[C@@]12C)C(C)=C

InChI

1S/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1

Clé InChI

WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N

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Description générale

(+)-nootkatone, a bicyclic conjugated sesquiterpene ketone with a grapefruit-like flavor, is commonly used in fragrance, food, cosmetics and pharmaceutical industry. It can be synthesized from (+)-valencene via biotransformation. (+)-nootkatone is the active ingredient responsible for the antiplatelet effect of Cyperus rotundus, a well-known oriental traditional medicine. It also shows promising efficacy against Staphylococcus aureus biofilms.

Application

(+)-Nootkatone can be used:
  • In the iron(III) porphyrin catalyzed alkene aziridination reaction with organic azides under photo-irradiation condition.
  • As a substrate to synthesize its corresponding triene derivative through reduction-elimination reaction using iridium catalyst.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Classification des risques

Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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