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Sigma-Aldrich

3-Pyridineboronic acid neopentylglycol ester

97%

Synonyme(s) :

5,5-Dimethyl-2-(3-pyridyl)-1,3,2-dioxaborinane, Pyridine-3-boronic acid neopentylglycol ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H14BNO2
Numéro CAS:
845885-86-1
Poids moléculaire :
191.03
Numéro MDL:
MFCD03425979
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24883211
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

92-96 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)COB(OC1)c2cccnc2

InChI

1S/C10H14BNO2/c1-10(2)7-13-11(14-8-10)9-4-3-5-12-6-9/h3-6H,7-8H2,1-2H3

Clé InChI

QMEKTOQBDDVVBE-UHFFFAOYSA-N

Application

3-Pyridineboronic acid neopentylglycol ester can be used as a reactant:
  • To synthesize N-alkyl-3-boronopyridinium salts by reacting with corresponding alkyl halides.
  • In the ruthenium-catalyzed diastereoselective C-H bond α-arylation of cyclic amines.
  • To prepare 2-(3-pyridyl)benzoxazole by reacting with benzoxazole via copper-catalyzed oxidative arylation reaction.
  • In the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Journal of the American Chemical Society, 128(44), 14220-14221 (2006)
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Chemistry?A European Journal , 17(23), 6321-6325 (2011)
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