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Sigma-Aldrich

(2-Naphthylmethyl)zinc bromide solution

0.5 M in THF

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About This Item

Formule linéaire :
C10H7CH2ZnBr
Numéro CAS:
152329-44-7
Poids moléculaire :
286.48
Numéro MDL:
MFCD01311438
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24873248
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Concentration

0.5 M in THF

Densité

0.978 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Br[Zn]Cc1ccc2ccccc2c1

InChI

1S/C11H9.BrH.Zn/c1-9-6-7-10-4-2-3-5-11(10)8-9;;/h2-8H,1H2;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

IKDINBHMSAHXCA-UHFFFAOYSA-M

Description générale

(2-Naphthylmethyl)zinc bromide is an organozinc halide, which is typically used as a reagent in Negishi cross-coupling reactions. In this process, the organozinc halide reacts with organic halides or triflates to form a carbon-carbon bond in the presence of a Pd catalyst.

Application

(2-Naphthylmethyl)zinc bromide can be used as a reagent for the synthesis of:
  • 4-(5,6-dimethoxy-2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridin-3-yl)benzonitrile from 4-(2-bromo-5,6-dimethoxypyridin-3-yl)benzonitrile using Pd catalyst.
  • (E)-stilbene, (2,2′-[1,4-phenylenedi-(1E)-2,1-ethenediyl]bis[naphthalene]) from 1,4-benzenedicarboxaldehyde in the presence of Pd catalyst and a silylating agent.

Informations légales

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H319,H335,H336,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Certificats d'analyse (COA)

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Wang J-X, et al.
advanced synthesis and catalysis, 348(10-11), 1262-1270 (2006)
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