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Sigma-Aldrich

6-Fluoroindole

98%

Synonyme(s) :

NSC 520436

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H6FN
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
135.14
Numéro Beilstein :
112192
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

72-76 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Fc1ccc2cc[nH]c2c1

InChI

1S/C8H6FN/c9-7-2-1-6-3-4-10-8(6)5-7/h1-5,10H

Clé InChI

YYFFEPUCAKVRJX-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

6-Fluoroindole is a halogen substituted indole. Experimental ionization potential of 6-fluoroindole has been evaluated. Preparation of 6-fluoroindole via nitration of indoline has been reported.

Application

6-Fluoroindole may be used as reactant in the preparation of:
  • tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators
  • antibacterial agents
  • antifungal agents
  • Sodium-Dependent Glucose Co-transporter 2 (SGLT2) Inhibitors for the management of hyperglycemia in diabetes
  • potent selective serotonin reuptake inhibitors
  • inhibitors of HIV-1 attachment

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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G S Sheppard et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(13), 2011-2032 (1994-06-24)
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David F Cummings et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 18(13), 4783-4792 (2010-06-24)
Efforts to develop ligands that distinguish between clinically relevant 5-HT2A and 5-HT2C serotonin receptor subtypes have been challenging, because their sequences have high homology. Previous studies reported that a novel aplysinopsin belonging to a chemical class of natural products isolated
Na, Y. M.
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S Jimmy Budiardjo et al.
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Chemical biology has long sought to build protein switches for use in molecular diagnostics, imaging, and synthetic biology. The overarching challenge for any type of engineered protein switch is the ability to respond in a selective and predictable manner that
Chun-Hsu Yao et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(1), 166-178 (2010-12-07)
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