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Sigma-Aldrich

(1S,2R,5S)-(+)-Menthol

99%

Synonyme(s) :

(+)-Menthol, (1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H20O
Numéro CAS:
15356-60-2
Poids moléculaire :
156.27
Numéro Beilstein :
1902292
Numéro CE :
239-387-8
Numéro MDL:
MFCD00062983
Code UNSPSC :
12352212
ID de substance PubChem :
24853440
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

0.8 mmHg ( 20 °C)

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]23/D +48°, c = 10 in ethanol

Pureté optique

ee: 96% (GLC)

Point d'ébullition

103-104 °C/9 mmHg (lit.)

Pf

43-44 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)[C@H]1CC[C@H](C)C[C@@H]1O

InChI

1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m0/s1

Clé InChI

NOOLISFMXDJSKH-AEJSXWLSSA-N

Informations sur le gène

human ... UGT1A4(54657)

Description générale

(1S,2R,5S)-(+)-menthol is a chiral secondary alcohol. Its alcohol group can be protected as 2-tetrahydrofuranyl ether by reacting with bromotrichloromethane and tetrahydrofuran.

Application

(1S,2R,5S)-(+)-menthol can undergo acylation with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate to form the corresponding acylated products.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H318,H335

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

213.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

101 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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An efficient and extremely mild method for protecting alcohols as 2-tetrahydrofuranyl ethers.
Barks JM, et al.
Tetrahedron Letters, 41(32), 6249-6252 (2000)
An extremely powerful acylation reaction of alcohols with acid anhydrides catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.
Procopiou PA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(7), 2342-2347 (1998)
Shannon Kozlovich et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 47(12), 1388-1396 (2019-10-04)
Menthol, which creates mint flavor and scent, is often added to tobacco in both menthol and nonmenthol cigarettes. A potent tobacco carcinogen, 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK), is extensively metabolized to its equally carcinogenic metabolite 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (NNAL) as (R)- or (S)-NNAL enantiomers. NNAL

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