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Sigma-Aldrich

2-Bromothiazole

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H2BrNS
Numéro CAS:
3034-53-5
Poids moléculaire :
164.02
Numéro Beilstein :
105724
Numéro CE :
221-229-4
Numéro MDL:
MFCD00005316
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849873
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.593 (lit.)

Point d'ébullition

171 °C (lit.)

Densité

1.82 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Brc1nccs1

InChI

1S/C3H2BrNS/c4-3-5-1-2-6-3/h1-2H

Clé InChI

RXNZFHIEDZEUQM-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Bromothiazole was used to N-arylate 5- and 7-azaindoles. 2-Bromothiazole was also used as starting reagent in the synthesis of:
  • 2-cyanothiazole via cpper-catalyzed cyanation
  • 2,4,5-trisubstituted thiazoles
  • novel electron-deficient fused pyrrolo[3,2-d:4,5-d′]bisthiazole
  • 3-(2′-thiazoyl)indoles

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

152.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

67 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Cora Dunst et al.
The Journal of organic chemistry, 76(16), 6972-6978 (2011-07-09)
A general method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles has been developed. Starting from commercially available 2-bromothiazole, successive metalations using TMPMgCl·LiCl or TMP(2)Zn·2MgCl(2)·2LiCl lead to the corresponding magnesated or zincated thiazoles which readily react with various electrophiles providing highly functionalized
Tetrahedron Letters, 48, 4831-4831 (2007)
Synlett, 555-555 (2007)
Mohammed Al-Hashimi et al.
Organic letters, 12(23), 5478-5481 (2010-11-12)
The synthesis of a novel electron-deficient fused pyrrolo[3,2-d:4,5-d']bisthiazole is reported from 2-bromothiazole. This was copolymerized with thiophene, selenophene, thienothiophene, and bithiophene by microwave-assisted Stille polycondensation. The resulting polymers exhibited small optical band gaps combined with low-lying HOMO energy levels and
Synthesis of camalexin and related phytoalexins.
Ayer WA, et al.
Tetrahedron, 48(14), 2919-2924 (1992)

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