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Merck
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S9263

Sigma-Aldrich

Swainsonine

solid, ≥99% (HPLC)

Sinônimo(s):

(1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-Octahydroindolizidinetriol

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C8H15NO3
Número CAS:
72741-87-8
Peso molecular:
173.21
Beilstein:
4175740
Número MDL:
MFCD00017554
Código UNSPSC:
12352210
ID de substância PubChem:
24899832
NACRES:
NA.32

product name

Swainsonine, synthetic

fonte biológica

synthetic

Nível de qualidade

200

Ensaio

≥99% (HPLC)

forma

solid

solubilidade

methanol: 5 mg/mL, clear, colorless to light yellow

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

O[C@@H]1CCCN2C[C@@H](O)[C@@H](O)C12

InChI

1S/C8H15NO3/c10-5-2-1-3-9-4-6(11)8(12)7(5)9/h5-8,10-12H,1-4H2/t5-,6-,7?,8-/m1/s1

chave InChI

FXUAIOOAOAVCGD-DCDLSZRSSA-N

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Descrição geral

Swainsonine is produced by endophytes, plant and insect pathogens. It is synthesized from the pipecolic acid and mevalonic acid. Swainsonine is a water-soluble indole alkaloid.

Aplicação

Swainsonine has been used:
  • to test its effect on neural stem cell proliferation
  • to inhibit α-mannosidase in TC-1 tumor cells
  • to inhibit β1,6-branching synthesis in hepatocellular carcinoma (HCC) cells

Swainsonine is a potent inhibitor of various α-mannosidases, especially of α-mannosidase II. It inhibits glycoprotein processing and also acts as immune modulator.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Swainsonine is an inhibitor of α-mannosidase in endoplasmic reticulum and Golgi apparatus. It also activates the natural killer cells. Swainsonine elicits neurologic toxicity and its exposure impairs learning and memory resulting in cognitive deficit. It inhibits hepatocellular carcinoma and sensitizes them to respond to anti-cancer drug paclitaxel.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análise (COA)

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