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Sigma-Aldrich

(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]ethane

kanata purity

Sinônimo(s):

(R,R)-Et-BPE

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C18H36P2
Número CAS:
Peso molecular:
314.43
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

índice de refração

n20/D 1.5249

pb

104-106 °C/0.05 mmHg

densidade

0.939 g/mL at 25 °C

cadeia de caracteres SMILES

CC[C@@H]1CC[C@@H](CC)P1CCP2[C@H](CC)CC[C@H]2CC

InChI

1S/C18H36P2/c1-5-15-9-10-16(6-2)19(15)13-14-20-17(7-3)11-12-18(20)8-4/h15-18H,5-14H2,1-4H3/t15-,16-,17-,18-/m1/s1

chave InChI

QOLRLVPABLMMKI-BRSBDYLESA-N

Aplicação

(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]ethane can be used as a reactant to prepare:
  • Chromium diphosphine chloride complex which is employed as a catalyst for chemoselective oligomerization reaction.
  • α-Arylpyrrolidines by Suzuki-Miyaura cross-coupling and enantioselective copper-catalyzed intramolecular hydroamination reactions.

It can also be used as a catalyst in the enantioselective preparation of (perfluoroalkyl)butenyldiketones via cross Rauhut-Currier reaction of β-perfluoroalkylenones and vinyl ketones.

Informações legais

Sold in collaboration with Kanata Chemical Technologies Inc. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


Certificados de análise (COA)

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Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Arylpyrrolidines and Benzo-fused Nitrogen Heterocycles
Dai X-J, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 131(11), 3445-3449 (2019)

Artigos

Asymmetric hydrogenation reactions represent the ideal process for the commercial manufacture of single-enantiomer compounds, because of the ease by which these robust procedures can be scaled up and because of the low levels of byproducts generated in these asymmetric hydrogenations.

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