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249262

Sigma-Aldrich

(−)-Corey lactone, 4-phenylbenzoate alcohol

99%

Sinônimo(s):

(3aα,4α,5β,6aα)-(−)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1′-biphenyl-4-carboxylate, (3aR,4S,5R,6aS)-Hexahydro-4-hydroxymethyl-5-(4-phenylbenzoyloxy)cyclopenta[b]furan-2-one

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C21H20O5
Número CAS:
Peso molecular:
352.38
Beilstein:
1294692
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

99%

forma

solid

atividade óptica

[α]20/D −87°, c = 1 in chloroform

pf

131-132 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

OC[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2OC(=O)C[C@H]12)OC(=O)c3ccc(cc3)-c4ccccc4

InChI

1S/C21H20O5/c22-12-17-16-10-20(23)25-18(16)11-19(17)26-21(24)15-8-6-14(7-9-15)13-4-2-1-3-5-13/h1-9,16-19,22H,10-12H2/t16-,17-,18+,19-/m1/s1

chave InChI

SZJVIFMPKWMGSX-AKHDSKFASA-N

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Descrição geral

(−)-Corey lactone, 4-phenyl benzoate alcohol, also known as 2H-cyclopenta[b]furan, [1,1′-biphenyl]-4-carboxylic acid derivative, is commonly used as a chiral substrate and is a versatile building block for prostaglandins.

Aplicação

(−)-Corey lactone, 4-phenyl benzoate alcohol is used as:
  • A substrate in the synthesis of tricyclic cyclopent[b]benzofuran.
  • A Key intermediate in the synthesis of prostaglandins.
  • Building block for a potent and selective antiglaucoma agent analog of PGF

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Aldrichimica Acta, 15, 65-65 (1982)
B Resul et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(2), 243-248 (1993-01-22)
A series of phenyl-substituted analogues of prostaglandin F2 alpha (PGF2 alpha) were prepared and evaluated for ocular hypotensive effect and side effects in different animal models. In addition, the activity of the analogues on FP receptors was studied in vitro.

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