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Amino Acid-Porphyrin Conjugates: Synthesis and Study of their Photophysical and Metal Ion Recognition Properties.

Photochemistry and photobiology (2015-10-24)
Albish K Paul, Suneesh C Karunakaran, Joshy Joseph, Danaboyina Ramaiah
RÉSUMÉ

Synthesis, photophysical and metal ion recognition properties of a series of amino acid-linked free-base and Zn-porphyrin derivatives (5-9) are reported. These porphyrin derivatives showed favorable photophysical properties including high molar extinction coefficients (>1 × 10(5) m(-1) cm(-1) for the Soret band), quantum yields of triplet excited states (63-94%) and singlet oxygen generation efficiencies (59-91%). Particularly, the Zn-porphyrin derivatives, 6 and 9 showed higher molar extinction coefficients, decreased fluorescence quantum yields, and higher triplet and singlet oxygen quantum yields compared to the corresponding free-base porphyrin derivatives. Further, the study of their interactions with various metal ions indicated that the proline-conjugated Zn-porphyrins (6 and 9) showed high selectivity toward Cu(2+) ions and signaled the recognition through changes in fluorescence intensity. Our results provide insights on the role of nature of amino acid and metallation in the design of the porphyrin systems for application as probes and sensitizers.

MATÉRIAUX
Référence du produit
Marque
Description du produit

Sigma-Aldrich
Acide trifluoroacétique, ReagentPlus®, 99%
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Sigma-Aldrich
Acide trifluoroacétique, puriss. p.a., suitable for HPLC, ≥99.0% (GC)
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Sigma-Aldrich
Tribromure de bore solution, 1.0 M in methylene chloride
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Sigma-Aldrich
L-Proline, from non-animal source, meets EP, USP testing specifications, suitable for cell culture
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Sigma-Aldrich
Pyrrole, reagent grade, 98%
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Quantité
Sigma-Aldrich
Acide trifluoroacétique, ≥99%, for protein sequencing
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
p-Anisaldéhyde, 98%
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
HATU, 97%
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone, 98%
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Boron tribromide, ≥99.99%
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Boron tribromide, ReagentPlus®, ≥99%
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
2,5-Dihydroxybenzoic acid, 98%
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
L-Proline, BioUltra, ≥99.5% (NT)
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Quantité
Supelco
2,5-Dihydroxybenzoic acid, matrix substance for MALDI-MS, >99.0% (HPLC)
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Prix
Quantité
SAFC
L-Proline
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Boron tribromide, ReagentPlus®, 99.9%
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
L-Proline, 99%, FCC, FG
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Tribromure de bore solution, 1.0 M in hexanes
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Pyrrole, ≥98%, FCC, FG
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
HATU, ≥98.0% (CHN)
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
p-Anisaldéhyde, ≥97.5%, FCC, FG
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
L-Proline, ReagentPlus®, ≥99% (HPLC)
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Tribromure de bore solution, 1.0 M in heptane
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Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
meso-Tetraphenylporphyrin, BioReagent, suitable for fluorescence, ≥99.0% (HPLC)
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Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester, AldrichCPR
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
p-Anisaldéhyde, natural, FG
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité