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Merck

Marginally designed new profen analogues have the potential to inhibit cyclooxygenase enzymes.

Archiv der Pharmazie (2015-01-13)
Hayrettin O Gülcan, Serdar Ünlü, Anatoli Dimoglo, Yasemin Şahin, İlker Esiringu, Tuba Erçetin, Demet Öz, Mustafa F Şahin
RÉSUMÉ

The current structure-activity relationship of profens (i.e., 2-arylpropionic acid derivatives, a class of non-steroidal anti-inflammatory drugs) discusses the importance of α-monomethyl substitution on these compounds, since the activities obtained through their corresponding arylacetic acid derivatives (i.e., α-demethylated derivatives) or α,α-dimethyl-substituted compounds are less than what is observed for the parent profens. Unfortunately, this implies a generalization in structure-activity relationships of profens in such a way that a mono-(non-methyl)alkyl group or dialkyl substituent replaced at the α-position of a profen analogue results in abolished activity. Therefore, within this study, we aimed to question this generalization employing ibuprofen, flurbiprofen, and naproxen as model compounds. A series of α-(non-methyl)alkyl-substituted ibuprofen and flurbiprofen analogues as well as α,α-dialkyl-substituted ibuprofen, flurbiprofen, and naproxen derivatives were synthesized and screened for their potential to inhibit cyclooxygenase enzymes. In addition, since profens have negligible potential to inhibit lipoxygenase enzymes, the effect of such derivatization was also questioned in lipoxygenase inhibition assays. The findings only partially agreed with the current structure-activity approach of profens and the activity results of some compounds were found as beyond ordinary.

MATÉRIAUX
Référence du produit
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Description du produit

Sigma-Aldrich
Acétonitrile, suitable for HPLC, gradient grade, ≥99.9%
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Quantité
Sigma-Aldrich
Acide acétique, glacial, ACS reagent, ≥99.7%
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Quantité
Sigma-Aldrich
Acétonitrile, HPLC Plus, ≥99.9%
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acide acétique, glacial, ReagentPlus®, ≥99%
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acétonitrile, ACS reagent, ≥99.5%
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acétonitrile, suitable for HPLC, gradient grade, ≥99.9%
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Sigma-Aldrich
Acide acétique, glacial, ≥99.99% trace metals basis
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Prix
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Sigma-Aldrich
Acide acétique solution, suitable for HPLC
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acide acétique, for luminescence, BioUltra, ≥99.5% (GC)
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acétonitrile, biotech. grade, ≥99.93%
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Disponibilité
Prix
Quantité
USP
Acide acétique glacial, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acide acétique, ≥99.5%, FCC, FG
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acide acétique, natural, ≥99.5%, FG
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acétonitrile, anhydrous, 99.8%
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
1-Bromo-3-phenylpropane, 98%
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acétonitrile, ReagentPlus®, 99%
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acétonitrile, electronic grade, 99.999% trace metals basis
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acétonitrile, suitable for DNA synthesis, ≥99.9% (GC)
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
5α-Androstan-17β-ol-3-one, purum, ≥99.0% (TLC)
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Disponibilité
Prix
Quantité
Supelco
Acétonitrile, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
3-Methoxybenzyl bromide, 98%
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Disponibilité
Prix
Quantité
Supelco
Acide acétique, analytical standard
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Disponibilité
Prix
Quantité
USP
Residual Solvent Class 2 - Acetonitrile, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acetic acid-12C2, 99.9 atom % 12C
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Disponibilité
Prix
Quantité
Supelco
Acétonitrile, analytical standard
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Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acétonitrile
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Supelco
Acétonitrile, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material
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Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Supelco
5α-Androstan-17β-ol-3-one, VETRANAL®, analytical standard
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Millipore
Supplément sélectif Bifido B, suitable for microbiology
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Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité