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  • Cyclometalated iridium(III) bipyridyl-phenylenediamine complexes with multicolor phosphorescence: synthesis, electrochemistry, photophysics, and intracellular nitric oxide sensing.

Cyclometalated iridium(III) bipyridyl-phenylenediamine complexes with multicolor phosphorescence: synthesis, electrochemistry, photophysics, and intracellular nitric oxide sensing.

ChemMedChem (2014-03-20)
Wendell Ho-Tin Law, Kam-Keung Leung, Lawrence Cho-Cheung Lee, Che-Shan Poon, Hua-Wei Liu, Kenneth Kam-Wing Lo
RÉSUMÉ

We present a new class of phosphorescent cyclometalated iridium(III) bipyridyl-phenylenediamine complexes [Ir(N^C)2 (bpy-DA)](PF6 ) (bpy-DA=4-(N-(2-amino-5-methoxyphenyl)aminomethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine; HN^C=2-(2,4-difluorophenyl)pyridine (Hdfppy) (1 a), 2-phenylpyridine (Hppy) (2 a), 2-phenylquinoline (Hpq) (3 a), 2-phenylcinchoninic acid methyl ester (Hpqe) (4 a)) and their triazole counterparts [Ir(N^C)2 (bpy-T)](PF6 ) (bpy-T=4-((6-methoxybenzotriazol-1-yl)methyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine; HN^C=Hdfppy (1 b), Hppy (2 b), Hpq (3 b), Hpqe (4 b)). Upon photoexcitation, the diamine complexes exhibited fairly weak green to red phosphorescence under ambient conditions whereas the triazole derivatives emitted strongly. The photophysical properties of complexes 2 a and 2 b have been studied in more detail. Upon protonation, the diamine complex 2 a displayed increased emission intensity, but the emission properties of its triazole counterpart complex 2 b were independent on the pH value of the solution. Also, complex 2 a was found to be readily converted into complex 2 b upon reaction with NO under aerated conditions, resulting in substantial emission enhancement of the solution. The reaction was highly specific toward NO over other reactive oxygen and nitrogen species (RONS) as revealed by spectroscopic analyses. The lipophilicity and cellular uptake efficiency of the diamine complexes have been examined and correlated to their molecular structures. Also, cell-based assays showed that these complexes were noncytotoxic toward human cervix epithelioid carcinoma (HeLa) cells (at 10 μM, 4 h, percentage survival ≈80-95%). Additionally, the diamine complexes have been used to visualize intracellular NO generated both exogenously in HeLa cells and endogenously in RAW 264.7 murine macrophages by laser-scanning confocal microscopy.

MATÉRIAUX
Référence du produit
Marque
Description du produit

Sigma-Aldrich
Acide trifluoroacétique, ReagentPlus®, 99%
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Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acide trifluoroacétique, suitable for HPLC, ≥99.0%
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Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Peroxyde d'hydrogène solution, contains inhibitor, 30 wt. % in H2O, ACS reagent
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Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Bicarbonate de sodium, ACS reagent, ≥99.7%
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Peroxyde d'hydrogène solution, 30 % (w/w) in H2O, contains stabilizer
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Bicarbonate de sodium, powder, BioReagent, for molecular biology, suitable for cell culture, suitable for insect cell culture
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acide trifluoroacétique, puriss. p.a., suitable for HPLC, ≥99.0% (GC)
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Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Sodium nitrite, ReagentPlus®, ≥99.0%
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Bicarbonate de sodium, ReagentPlus®, ≥99.5%, powder
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Sodium nitrite, ACS reagent, ≥97.0%
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Chlorure de sodium, for molecular biology, DNase, RNase, and protease, none detected, ≥99% (titration)
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Cyanoborohydrure de sodium, reagent grade, 95%
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Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Peroxyde d'hydrogène solution, 50 wt. % in H2O, stabilized
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Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Chlorure de sodium solution, 0.9% in water, BioXtra, suitable for cell culture
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Sodium metabisulfite, ReagentPlus®, ≥99%
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Chlorure de sodium, BioReagent, suitable for cell culture, suitable for insect cell culture, suitable for plant cell culture, ≥99%
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Chlorure de sodium solution, 5 M in H2O, BioReagent, for molecular biology, suitable for cell culture
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Bicarbonate de sodium, anhydrous, free-flowing, Redi-Dri, ACS reagent, ≥99.7%
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Acide trifluoroacétique, ≥99%, for protein sequencing
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
SAFC
Chlorure de sodium solution, 5 M
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Di-tert-butyl dicarbonate, ReagentPlus®, 99%
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Ferrocene, 98%
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Hexafluorophosphate de tétrabutylammonium, 98%
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Sodium metabisulfite, reagent grade, 97%
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
1-Octanol, suitable for HPLC, ≥99%
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
1-Octanol, ReagentPlus®, 99%
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Bicarbonate de sodium, puriss., meets analytical specification of Ph. Eur., BP, USP, FCC, E500, 99.0-100.5%, powder
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Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Chlorure de sodium solution, BioUltra, for molecular biology, ~5 M in H2O
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Sodium metabisulfite, puriss., meets analytical specification of Ph. Eur., BP, NF, FCC, E223, dry, 97-100.5%
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
Peroxyde d'hydrogène solution, contains inhibitor, 35 wt. % in H2O
Référence
Conditionnement
Disponibilité
Prix
Quantité