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SML1963

Sigma-Aldrich

Abiraterone D4A metabolite

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Δ4-abiraterone, 17-(3-Pyridinyl)-androsta-4,16-dien-3-one, Abiraterone ketone analog, D4-abiraterone, D4A

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H29NO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
347.49
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

InChI

1S/C24H29NO/c1-23-11-9-18(26)14-17(23)5-6-19-21-8-7-20(16-4-3-13-25-15-16)24(21,2)12-10-22(19)23/h3-4,7,13-15,19,21-22H,5-6,8-12H2,1-2H3/t19-,21-,22-,23-,24+/m0/s1

Clé InChI

GYJZZAJJENTSTP-NHFPKVKZSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

D4A (Δ4-Abiraterone; 3-Pyridinyl)-androsta-4,16-dien-3-one) is an abiraterone metabolite found to be more active than abiraterone. Abiraterone is a potent, selective, and orally bioavailable inhibitor of CYP17A1 (CYP450c17), an enzyme that catalyzes two key serial reactions (17 alpha hydroxylase and 17,20 lyase) in androgen and estrogen biosynthesis resulting in the formation of DHEA and androstenedione, which may ultimately be metabolized into testosterone. CYP17 is the key enzyme for androgen biosynthesis in both the testes and adrenals, so its inhibition can stop the production of androgens in both places. It is approved for the treatment of metastatic castration-resistant prostate cancer. D4A blocks not only CYP17A1, but also blocks two other enzymes, 3?-hydroxysteroid dehydrogenase (3?HSD) and steroid-5?-reductase (SRD5A), which are involved in producing the androgen 5?-dihydrotestosterone (DHT), while also blocking the androgen receptor.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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