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F2773

Sigma-Aldrich

2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside

DNA synthesis and methylation inhibitor

Synonyme(s) :

9-β-D-Arabinofuranosyl-2-fluoroadenine, F-ara-A, Fludarabine des-phosphate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H12FN5O4
Numéro CAS:
21679-14-1
Poids moléculaire :
285.23
Numéro Beilstein :
1225932
Numéro CE :
244-525-5
Numéro MDL:
MFCD00132942
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24894830
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Nc1nc(F)nc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O

InChI

1S/C10H12FN5O4/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6+,9-/m1/s1

Clé InChI

HBUBKKRHXORPQB-FJFJXFQQSA-N

Informations sur le gène

human ... ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

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Application

2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside (F-ara-A) has been used:
  • to assess its interaction with kinase inhibitor UCN-01 in human leukemia cells (U937 and HL-60) and primary patient samples
  • to assess its influence on endothelial cells by apoptosis assay and human microvascular endothelial cells (HMECs) by cytotoxicity assay
  • in comparative cytotoxicity studies with Alemtuzumab CDC in 17p13- chronic lymphocytic leukemia (CLL) patients

Actions biochimiques/physiologiques

Fludarabine (the 5′-phosphate) is a prodrug that is converted to F-ara-A, which enters cells and accumulates primarily as the 5′-triphosphate. F-ara-A interferes with DNA synthesis and repair and induces apoptosis of cancer cells. F-ara-A also strongly inhibits DNA methylation, particularly methylation of cytosine in CpG dinucleotide sequences.

Avertissement

The name fludarabine refers to 9-β-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadenine 5′-phosphate, but is sometimes erroneously used for this compound, which lacks the phosphate.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H341,H361d

Classification des risques

Muta. 2 - Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Fludarabine induces apoptosis, activation, and allogenicity in human endothelial and epithelial cells: protective effect of defibrotide
Eissner G, et al.
Blood, 100(1), 334-340 (2002)
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