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C80407

Sigma-Aldrich

Cinchonidine

96%

Synonyme(s) :

(−)-Cinchonidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H22N2O
Numéro CAS:
485-71-2
Poids moléculaire :
294.39
Numéro Beilstein :
89690
Numéro CE :
207-622-3
Numéro MDL:
MFCD00006783
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24893015
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

96%

Forme

powder

Activité optique

[α]23/D −109.2°, c = 1.5 in ethanol

Pf

204-206 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O[C@@H]([C@@H]1C[C@@H]2CCN1C[C@@H]2C=C)c3ccnc4ccccc34

InChI

1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19+/m0/s1

Clé InChI

KMPWYEUPVWOPIM-KODHJQJWSA-N

Informations sur le gène

human ... CYP2D6(1565)

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Description générale

Cinchonidine is a cinchona alkaloid, which belongs to the orthorhombic crystal system and P212121 space group.

Application

The enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate in the presence of cinchonidine modified platinum/alumina catalyst leads to the enantiomeric excess of ethyl (R)-lactate.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H317,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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The alkaloid cinchonidine.
Oleksyn BJ
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 1832-1834 (1982)
Blaser HU, et al.
Studies in Surface Science and Catalysis, 67, 147-155 (1991)
Chun-Yin Zhu et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (6)(6), 738-740 (2008-05-16)
The reaction of cinchonidine (cinchonine)-derived ammonium salts with nitroolefins in the presence of Cs2CO3 to afford optically active isoxazoline N-oxides with excellent ee and high de values has been developed.
Arkajyoti Sengupta et al.
The Journal of organic chemistry, 77(23), 10525-10536 (2012-11-17)
Mechanism and the origin of enantioselectivity in the decarboxylative protonation of α-amino malonate hemiester promoted by epicinchona-thiourea hybrid organocatalyst is established by using the DFT(M06-2X/6-311+G**//ONIOM2) computational methods. The origin of stereoselectivity rendered by this hybrid bifunctional catalyst in asymmetric protonation
Erik Schmidt et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 23(15), 8087-8093 (2007-06-23)
Cinchona alkaloids are frequently used for chiral modification of supported noble metal catalysts employed in heterogeneous enantioselective hydrogenation. In order to gain molecular insight into the surface processes occurring at the metal/liquid interface, cinchonidine (CD) adsorption on vapor-deposited Rh/Al2O3 films
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